Raymond Edward O'Sullivan est Irlandais, et natif de Waterford le 1er décembre 1946. Lorsqu'il est adolescent, sa famille part s'établir à Swindon (Wiltshire) en Angleterre. C'est là qu'il devient le batteur du premier groupe de Rick Davies, futur fondateur de Supertramp. En 1967, Gilbert O'Sullivan décroche un contrat avec CBS, mais ses premiers titres passent totalement inaperçus. Gilbert O'Sullivan frappe alors à la porte de MAM Records, le label des crooners Tom Jones et Engelbert Humperdinck. Gilbert O'Sullivan fait également le choix d'une image décalée par rapport à la mode hippie. Il apparaît en pantalon de golf de style Tintin, et porte une casquette sortie tout droit des années trente.
Quoi qu'il en soit, Gilbert O'Sullivan décroche son premier tube en novembre 1970 avec « Nothing Rhymed ». Son registre romantique et nostalgique, va rencontrer un écho d'autant plus fort que The Beatles se sépare cette année là. Parmi les nombreux postulants à l'héritage des Fab Four, Gilbert O'Sullivan a l'avantage de posséder une voix entre John Lennon et Paul McCartney et un vrai talent de mélodiste. Il opte ensuite pour un style décontracté et sobre, avec sa belle tignasse frisée et le G sur son sweat shirt comme étendards.
Après son premier top cinq anglais en novembre 1971 pour « No Matter How I Cry », Gilbert O'Sullivan est prêt à régner sur les charts. « Alone Again (Naturally) » est numéro trois anglais et numéro un aux Etats-Unis début 1972. En octobre de la même année la mélodie intemporelle de « Clair » lui vaut son premier numéro un à domicile. Gilbert O'Sullivan délaisse alors un peu le romantisme et devient numéro un avec le rock fin de « Get Down ». Au rayon des albums, Himself en 1971 est la principale réussite de l'Irlandais, Back to Front (1972) et I'm a Writer, Not a Fighter (1973) servant surtout d'écrins à ses singles.
Mais voilà, le succès est finalement de courte durée et Gilbert O'Sullivan ne retrouve ensuite jamais sa popularité. Il n'est pas aidé par des albums fades et un conflit qui éclate avec MAM Records. Le naïf Gilbert O'Sullivan s'aperçoit en effet que son label ne lui verse pas l'intégralité de ses royalties. Gilbert O'Sullivan gagne son procès mais cette période entre parenthèses ruine sa carrière. Gilbert O'Sullivan reste alors populaire au Japon et compte surtout sur ses compilations pour lui assurer de substantiels revenus.
En 2011, Gilbert O'Sullivan confie la gestion de sa discographie à Union Square Music qui doit ressortir l'ensemble de ses albums. La compilation The Berry Vest of Gilbert O'Sullivan - déjà commercialisée en 2004 - est la première à bénéficier de ce contrat. L'album Gilbertville (février 2011) et les fréquentes tournées de l'artiste montrent que Gilbert O'Sullivan a plutôt bien survécu à son éphémère statut de superstar. Il sort un nouvel album, Latin ala G!, en 2015, mais effectue surtout un retour aussi inattendu que médiatisé trois ans plus tard avec son premier album homonyme, Gilbert O'Sullivan.
