Né à Philadelphie (Pennsylvanie), le 20 juin 1977, Ryan Anthony Massaro s'enthousiasme très tôt pour la musique, le folk, la soul et le jazz en particulier. Après un bref emploi d'instituteur, il prend sa guitare et compose la matière d'un EP homonyme de cinq titres, publié sous son nom d'artiste Amos Lee en 2003. Le label Blue Note Records, avec un coup de pouce de la chanteuse Norah Jones, est emballé et le signe.
En mars 2005 sort le premier album Amos Lee, produit par Lee Alexander, bassiste de Norah Jones. Le chanteur développe son style folk teinté de soul à la façon de Bill Withers. Avec ses musiciens Jaron Olvesky (basse) et Fred Berman (batterie), il effectue plusieurs concerts en première partie de Norah Jones, Bob Dylan, Elvis Costello et Paul Simon. À l'été 2006, il se produit pour une séance dans le studio Abbey Road de Londres.
Repéré par le magazine Rolling Stone, qui le classe dans les dix artistes à suivre, Amos Lee publie son deuxième album Supply and Demand en octobre 2006. Celui-ci, classé n° 76 au Billboard, reçoit la contribution de la chanteuse Lizz Wright sur le titre « Freedom », tandis que « Shout Out Loud » est choisi pour single.
Le troisième album Last Days at the Lodge paraît en juin 2008 avec pour single « Listen ». Amos Lee revient en 2011 avec Mission Bell, produit par Joey Burns, du groupe Calexico. L'album ne manque pas de collaborations de Willie Nelson à Lucinda Williams, en passant par Priscilla Ahn et Calexico. Folk, country et rock alternatif sont à nouveau bien représentés.
En 2013, le cinquième album Mountains of Sorrow, Rivers of Song accueille les voix de Patty Griffin, Alison Krauss et Jeff Coffin (Dave Matthews Band). Trois ans plus tard suit Spirit, auto-produit pour son nouveau label Republic Records. En 2018 paraît My New Moon, produit par Tony Berg et mixé par Tchad Blake pour le label Dualtone.
