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De son vrai nom Alexander Eli Morand, Smiley est un rappeur canadien né à Toronto (Ontario), en 1997. Connu pour son style vocal singulier avec une voix nasillarde et son flow non conventionnel, il se fait d’abord connaître au sein de la scène underground torontoise dès la fin des années 2010 avec la sortie de sa première mixtape Buy or Bye (2018), projet qui pose les bases de son esthétique à la fois brute, expérimentale et décalée. En 2020, il enchaîne avec l’EP YYZ – LAX, qui montre une certaine évolution musicale et renforce son identité sonore. C’est en juillet 2021 que Smiley atteint une reconnaissance internationale avec le single « Over the Top », en collaboration avec Drake et produit par Tay Keith, qui entre dans le Billboard Hot 100 (n° 57) et attire une large attention sur son univers. Quelques semaines plus tard, en août 2021, il sort son premier album studio Buy or Bye 2 sous le label OVO Sound, un projet de 14 titres qui inclut des collaborations avec Drake, OhGeesy et Pressa, et qui mélange trap, mélodies déformées et ad-lib caractéristiques. En 2023, il continue sur sa lancée avec l'EP I Did What I Did, qui confirme sa volonté de cultiver un style personnel, souvent polarisant, mais immédiatement identifiable. La même année suit l'EP Garden Boyz, avant une collaboration avec SadBoi pour « Fashion Week » (2024). Trois autres singles, « Spill the Tea », « Understand » et « Money Feen », précèdent la sortie de l'EP Don't Box Me In (2025), comprenant le hit « 2 Mazza », à nouveau avec la participation de Drake, aux côtés d'autres duos avec Icewear Vezzo, Why G et Baka Not Nice.