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Surtout connu pour son tube de 1979, Escape (The Piña Colada Song), Rupert Holmes a été élevé dans une famille de musiciens, son père étant officier de l'armée américaine et chef d'orchestre, et il a quitté l'Angleterre pour New York alors qu'il n'avait que six ans. Holmes a commencé sa carrière musicale en tant que musicien de studio, enregistrant notamment Jennifer Tomkins avec Ron Dante de The Cuff Links. Holmes a connu son premier grand succès avec Timothy, une chanson qu'il a enregistrée avec The Buoys. En 1974, le premier album solo de Holmes, Widescreen, a été reconnu par Barbra Steisand, qui a exprimé son intérêt pour l'enregistrement de certaines de ses chansons. Cette relation a permis à Holmes de travailler davantage, puisqu'il a également composé des morceaux pour l'album Lazy Afternoon de Streisand et que ses chansons ont été reprises dans le film A Star Is Born. Le cinquième album de Holmes, Partners In Crime, est celui qui contient son single le plus vendu, Escape (The Piña Colada Song). Ce single a atteint la première place du Billboard Hot 100 et du Canada Adult Contemporary Charts, et s'est hissé parmi les dix premiers au Royaume-Uni, en Australie et en Nouvelle-Zélande. Après le succès de Escape, Holmes s'est essayé à d'autres médias, notamment à l'écriture de pièces de théâtre et de scénarios, sa pièce la plus célèbre étant The Mystery Of Edwin Drood, pour laquelle il a reçu deux Tony Awards. Il a également composé des génériques pour des programmes télévisés et écrit des bandes originales et des partitions pour des films tels que Behind The Candelabra.