Le succès de Blood, Sweat & Tears et d'Electric Flag donne l'idée à des musiciens de Chicago (initialement réunis sous le nom de Missing Links) de créer, au milieu des années 60, un groupe de rock basé sur le même principe du big band : Chicago Transit Authority (du nom d'une compagnie de transports routiers), et sa fameuse section de cuivres, est pendant des lustres la meilleure formation du genre.
Après un premier album éponyme en 1969, Chicago enregistre l'année suivante un double fleuve (Chicago II) qui va rester dans l'histoire du rock,et dans les hit-parades des années durant. Sur une section rythmique lourde, des cuivres rutilants broient un jazz-rock coloré et puissant.
« I'm A Man » (une reprise de Steve Winwood) ou « 25 Or 6 To 4 » (basé sur une ligne de basse entêtante) font, à l'aube des années 70, de ce groupe un véritable monstre sacré du rock américain. Fidèle à une présentation immuable (pas de titres pour les albums jusqu'en 1978, juste des numéros, avec une pochette déclinant chaque fois le logo), Chicago va enregistrer 21 disques jusqu'en 1991, au fil d'une carrière en dents de scie alternant très bons albums et compositions plus faciles.
La mort tragique de Terry Kath, le 23 janvier 1978 (après une partie de roulette russe !), sonne le glas de ce géant du rock. Malgré quelques tubes fulgurants (« If You Leave Me Now » en 1979, « Hard To Say I'm Sorry » en 1982), la formation s'épuise, victime de remaniements incessants. Pour ne rien arranger, Peter Cetera, véritable âme du groupe, consacre le plus clair de son temps à sa carrière solo, délaissant une belle machine au bord du gouffre dans la deuxième partie des années 1980.
Les anneés 1090 voient les numéros continuer à s'égrener, sans retrouver la qualité et l'originalité des débuts. Chicago est avec The Beach Boys l'un des groupes américains à avoir vendu le plus d'albums, tout en étant capable de proposer une musique sophistiquée et novatrice.
Entre albums originaux, anthologies et inédits, les parutions restent régulières dans les décennies 2000/2010 : après la sortie du coffret rétrospectif The Box (2003) arrive Chicago XXX (2006), puis Chicago XXXII: Stone of Sisyphus (2008), Chicago XXXIII: O Christmas Three et Chicago XXXIV: Live in '75 (2011), Chicago XXXV: The Nashville Sessions (2013) et Chicago XXXVI: Now (2014). L'année 2018 voit la sortie de l'anthologie en public VI Decades Live (avec le concert à l'île de Wight en 1970).
