Au milieu des années cinquante en Jamaïque, une génération de jeunes musiciens issus en majorité du jazz, commencent à fréquenter les studios d'enregistrements naissants. Tommy McCook (saxophone, trompette, flûte), Roland Alphonso (saxophone), Don Drummond (trombone), Lester Sterling (saxophone) et Johnny "Dizzy" Moore (trompette), Lloyd Knibbs (batterie), Lloyd Brevett (contrebasse), Jerome "Jah Jerry" Haines (guitare), et Jackie Mittoo (piano) font partie de ceux qui révolutionnent le petit monde du mento et des rythmes tropicaux alors en vogue.
Devenus The Skatalites en 1964, le groupe enregistre Ska Authentic au célèbre Studio One de Coxsone Dodd. Le groupe devient alors le créateur du ska et l'inspirateur du rocksteady, il croise également dans les studios la génération suivante qui va faire naître le reggae. The Wailers, Desmond Dekker, Lee Perry et Toots Hibbert sont tous influencés par The Skatalites, dont les membres les accompagnent parfois lors de sessions d'enregistrement. Le succès de The Skatalites atteint la Grande-Bretagne, où il jette les germes de la riche scène ska anglaise qui perdure toujours. Les principaux tubes de The Skatalites sont alors « Man in the Street » ou « Guns of Navaronne ».
La période dorée prend vite fin, Don Drummond est arrêté pour le meurtre de sa petite amie en 1965 et meurt en prison en 1969. The Skatalites se séparent en deux groupes, l'un mené par Tommy McCook, l'autre par Roland Alphonso. Il faut attendre 1983 pour voir The Skatalites se produire à nouveau. Leur retour au Reggae Sunsplash de Montego Bay est un tel succès, que la reformation devient vite permanente. Dès lors The Skatalites vont arpenter les scènes du monde entier, permettant à des spectateurs enthousiastes de goûter l'incomparable allant de leur ska jazzifiant.
Le groupe d'origine finit par se réduire à Lester Sterling et Lloyd Knibbs, les autres membres décédant ou prenant une retraite bien méritée. L'esprit de The Skatalites est toujours vivant, en témoigne l'enregistrement en public Roots Party sorti en 2003 où l'enthousiasme du groupe et son extrême musicalité font toujours mouche. Si les compilations reprenant les enregistrements de The Skatalites sont légion, la Jamaïque n'étant pas la patrie du droit d'auteur, Foundation Ska (1996) et The Legendary Skatalites in Dub (2001) fournissent un panorama juste de la qualité d'un groupe essentiel et historique, bien au-delà de ses enregistrements.
