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Né le 30 juillet 1971 à Échirolles (Isère), Calogero Maurici voit le jour au sein d'une famille d'origine sicilienne. S'intéressant dès son enfance à la musique, il apprend divers instruments (guitare, piano...), partageant avec son frère Gioacchino un goût de la scène qui va les pousser à envisager rapidement une carrière dans le spectacle. Encore adolescents, Calogero (rebaptisé « Jacky ») et Gioacchino (« Charly ») fondent avec leur ami d'enfance Francis Maggiuli, les Charts groupe pop rock aux accents jazzy qui connaîtra le succès dans les années 1990.
Le trio parvient en effet à charmer France Gall, qui les recommande au producteur parisien Philippe Gaillard. Celui-ci les prend sous son aile et devient également leur parolier. Les Charts sortent en 1989 leur premier album, L'Océan sans fond, qui est relativement bien accueilli. La chanson « Je m'envole » est considérée comme le premier véritable succès du groupe. Leur second album, Notre monde à nous (1991), fonctionne nettement mieux, grâce notamment au succès du single « Aime-moi », et obtient même un double disque d'or.
Cheveux longs et bouclés, Calogero/Charly assure le chant et se fait remarquer par son timbre cristallin. Les Charts, très actifs sur scène, parcourent l'Europe et se font connaître comme l'un des éléments les plus prometteurs de la création pop rock française, sans que le succès commercial atteigne des sommets. Ne parvenant pas à vivre en permanence de sa production musicale, « Charly » est obligé d'exercer périodiquement de petits boulots pour joindre les deux bouts. Au début des années 1990, il rencontre Pascal Obispo, avec qui il se lie d'amitié. Cinq albums marqueront néanmoins l'existence du groupe, qui finit par se séparer en 1998 : après le peu de succès de leur dernier album, les trois membres des Charts estiment avoir fait le tour de la question et décident d'entamer chacun une carrière solo.
À cette occasion, Calogero enterre « Charly » et reprend son véritable prénom, qui lui servira maintenant de nom de scène. Il fait entre-temps fructifier ses contacts dans le monde du spectacle en composant des chansons pour des artistes comme Florent Pagny ou Hélène Ségara, ainsi que pour la comédie musicale « Les Dix Commandements ». Nullement fâché avec ses anciens compères des Charts, Calogero prépare avec eux ce qui sera son premier album solo : après avoir fait la première partie de Zazie et de Pascal Obispo, il vole de ses propres ailes et sort en 1999 son premier album, Au Milieu des Autres. Si le succès n'est pas foudroyant, Calogero a désormais le pied à l'étrier : avec la collaboration du réalisateur et producteur musical Pierre Jaconelli, il est consacré trois ans plus tard par son second album, l'éponyme Calogero, comprenant le tube « En apesanteur ». Enchaînant les télévisions grâce à ce morceau, Calogero impose une image de chanteur-compositeur à la fois sensible et charmeur, dont la voix à la fois pure et sourde contrebalance efficacement les harmonies rock, tout en jouant d'un physique avantageux de séducteur latin que les vidéo-clips exploitent à loisir. Puisant autant son inspiration dans la chanson française que dans le patrimoine pop anglo-saxon, l'artiste-compositeur ignore le sectarisme musical, en se réclamant de William Sheller comme des Beatles ou The Cure.
En 2002, il participe au collectif Noël Ensemble, qui enregistre une chanson du même nom. C'est sa première implication dans un mouvement caritatif. Deux ans plus tard, il intègre Les Enfoirés, avec qui il participe aux éditions 2004, 2005 et 2006. Par la suite, il écrit en 2004 (avec Lionel Florence) « Safe Sex », qu'il chante en duo avec Jenifer pour le Sidaction ; puis, il participe en 2006 au single « Douce France » (reprise de Charles Trenet), se ralliant au projet de Marc Lavoine, visant à lutter contre les discriminations et à promouvoir l'emploi des jeunes.
Fin 2003, Calogero enchaîne avec un troisième album, écrit avec la collaboration de Lionel Florence (complice de Pascal Obispo), Patrice Guirao et Raphaël, et récidive décidément dans la sobriété en l'intitulant 3. S'y distingue un duo avec le rappeur Passi (« Face à la mer »), qui permet à Calogero de varier les styles et contribue à son succès auprès d'un large public. Elu meilleur artiste masculin aux Victoires de la musique et aux NRJ Music Awards, Calogero fait de 2004 son année-phare, s'imposant haut la main parmi les grands noms de la variété française.
Une tournée triomphale à travers la France lui permet de sortir en 2005 un double album live (Live 1.0), où ses dons musicaux s'expriment avec une force inédite. On y retrouve les chanteurs Raphaël et La Grande Sophie, invités pour un duo. Il est de nouveau récompensé, toujours en 2005, par une Victoire de la musique (chanson originale de l'année pour « Si seulement je pouvais lui manquer ») et un NRJ Music Award (meilleur groupe/duo francophone, pour « Face à la mer », avec Passi).
Après une pause de quelques mois, Calogero sort en 2007 l'album Pomme C, dont les textes ont été écrits par Zazie, et continue grâce à l'harmonieuse alliance d'une inspiration musicale anglo-saxonne et de textes soutenus à la française, de s'affirmer comme une présence majeure dans le paysage artistique hexagonal.
Le demi-échec de Pomme C (après les gros succès des trois albums précédents) est compensé en avril 2009 par un cinquième album intimiste et tendu. L'Embellie invite une pléiade de plumes reconnues (Dominique A, Zazie, Dick Annegarn, Kent ou Pierre Lapointe) et présente un duo avec Grand Corps Malade (« L'ombre et la lumière »). Le titre « C'est dit » signé Jean-Jacques Goldman est choisi comme premier simple de ce disque du renouveau.
Après les succès de ses deux albums V.O. (Versions Originales) et V.S. (Versions Symphoniques), Calogero repasse en revue tous ses hits et des extraits de son dernier album L'Embellie au diapason public, avec un orchestre symphonique de cinquante deux musiciens dirigés par Pierre Adenot. En 2014, c'est avec Les Feux d'Artifice que Calogero fait son retour pour un album enregistré à Londres avec Alan O'Donnell et bénéficiant de textes de Dominique A, Marie Bastide, Alex Beaupain, Christophe Cirillo ou Paul École. Trois ans plus tard, peu de temps après une prestation en larmes le 14 juillet 2017 lors de la cérémonie d'hommage aux victimes de l'attentat de Nice, son septième album Liberté Chérie comprend, outre deux titres signés Florent Marchet, ses propres compositions, dont le tube « Je joue de la musique », classé n°4 des ventes.
