Fils d'émigrés italiens né le 14 mai 1936 dans le quartier du Bronx, à New York, Walden Robert Cassotto est encouragé par sa mère qui l'inscrit à des cours de solfège et de piano. L'adolescent qui prend goût à la pratique musicale s'essaie successivement à la batterie, la guitare, le vibraphone et la basse.
C'est pourtant sa voix qui attire l'attention d'un directeur artistique du label Atlantic, qui lui offre l'opportunité d'enregistrer dès 1956 la ballade « My First Love ». Alors que le rock'n'roll envahit les foyers américains, Bobby Darin est lancé, à l'instar de Paul Anka ou de Ricky Nelson, comme l'une des nouvelles « teen idols » chargées de séduire les adolescents détournés par le rock d'Elvis Presley.
En 1958, les titres « Splish Splash » et « Dream Lover » l'imposent au sommet des hit-parades et lui ouvrent les portes d'une carrière durable. Toutefois, loin de se laisser dicter ses choix musicaux, Bobby Darin s'oriente vers un répertoire de crooner plus adapté au public adulte et, après le succès de « Multiplication » qui lance la mode de la danse madison, l'ancien compositeur de Connie Francis reprend « Mack The Knife », tiré de l'Opéra de quat' sous de Bertolt Brecht et Kurt Weill (son unique n° 1), puis l'adaptation anglophone de « La Mer » de Charles Trenet, baptisée « Beyond the Sea ». En 1961, il enregistre un album de reprises de Johnny Mercer, Two of a Kind, avec l'intéressé.
Engagé dans le circuit des clubs de Las Vegas, Bobby Darin conserve sa notoriété par le succès de ballades comme « You Must Have Been a Beautiful Lady » ou « Lazy River », et de titres country tel « You're the Reason I'm Living ». En 1963, ses concerts incluent un aparté folk dans lequel s'illustre le guitariste Roger McGuinn, amené à se faire connaître avec The Byrds. Il adopte alors un style folk rock, parfois engagé avec sa composition « We Didn't Ask to Be Brought Here », et retrouve les hit-parades avec sa reprise en 1966 de « If I War a Carpenter », signé Tim Hardin, puis « Lovin' You » de John Sebastian. S'acclimatant à tous les styles, rock (The Rolling Stones), folk (Bob Dylan), pop ou country, le chanteur se fait également acteur ou présentateur d'émissions de variété. Son coeur, qu'il savait fragile, lâche lors d'une opération le 20 décembre 1973 et emporte la vie de la star à l'âge de trente-sept ans.
