Stephen Lawrence Winwood pousse ses premiers cris le 12 mai 1948, à Handsworth, faubourg de Birmingham (également patrie de Black Sabbath et des Dexys Midnight Runners). Elève de la Great Barr School, il se consacre très jeune au développement de la scène rhythm and blues de sa ville, en touche-à-tout de génie (il joue de la guitare, du piano, et de la batterie). C'est à l'âge de huit ans qu'il fait ses débuts, avec son père et son frère aîné Muff, au sein du Ron Atkinson Band.
Il fait par la suite ses premières armes d'instrumentiste professionnel en accompagnant à l'orgue Hammond des bluesmen ou rockers noirs en tournée en Grande-Bretagne (B.B. King, Chuck Berry ou John Lee Hooker avaient coutume de voyager seuls sur le vieux continent et de recruter des groupes sur place). Il enregistre à cette occasion et en 1965 un premier 45-tours avec le groupe The Anglos (et sous le pseudonyme de Stevie Anglo).
À peine âgé de quinze ans, il chante ses premières chansons à succès avec le Spencer Davis Group, auquel il participe au côté de son frère. Quelques standards comme « I'm the Man » ou « Keep on Running », en deux flamboyantes années de 1966 à 1967, font du quatuor l'un des ensembles les plus considérés de la scène rhythm and blues britannique. C'est toujours en 1967 qu'il collabore (sur la chanson « Voodoo Chile ») à l'un des disques majeurs de l'histoire du rock, un Electric Ladyland signé Jimi Hendrix.
Winwood retrouve alors de vieux copains de sa ville natale, et fonde le plus aventureux Traffic, en compagnie du batteur Jim Capaldi, du bassiste et flûtiste Chris Wood, et du guitariste Dave Mason : ils écrivent ensemble l'un des plus belles pages du rock anglais, teintées de jazz et de psychédélisme, et riches d'influences extra-européennes.
En 1969, le jeune homme fonde aux côtés d'Eric Clapton (et après l'expérience avortée de Powerhouse, dirigé par le même), ce qu'on doit bien considérer comme le premier super groupe de l'histoire. Complétée par l'ancien batteur de Cream Ginger Baker et le bassiste et violoniste de Family Rick Grech, Blind Faith ne résiste pas à l'envolée des ego et ne survit - quelques mois - que le temps d'enregistrer un album homonyme décevant (même s'il rencontre un énorme succès public) et d'assurer une hiératique tournée américaine. On murmure que l'avance de royalties, concédée par un label hystérique, était telle que personne n'aurait pu résister.
La même année, Winwood prête ses talents multiples au premier album de Joe Cocker (With a Little Help From My Friends) et on peut également l'entendre derrière le groupe jamaïcain Toots & the Maytals (dans l'album Reggae Got Soul). L'aventure d'un nouveau super groupe, le Ginger Baker's Air Force, rassemblant Denny Laine, Graham Bond et quelques autres, est, elle aussi, éphémère.Bien qu'il ait, dès 1970, commencé à travailler sur un premier album solo mêlant des racines rock, jazz et folk, participé (à l'instar de tout le gratin de la scène blues anglaise) aux London Howlin' Wolf Sessions du bluesman noir américain, brièvement interrompu en 1972 sa carrière (pour cause de péritonite) et, en 1973, assuré des parties d'orgue et d'harmonium sur l'album Berlin de Lou Reed, Steve Winwood rallie une nouvelle mouture de Traffic, un deuxième épisode qui le mène, dans des configurations variables, jusqu'en 1974. En 1975, il collabore, par ailleurs, à l'album Waves de Jade Warrior.
Autre rencontre ponctuelle : Go (1976) est le titre d'un album enregistré avec le claviériste et percussionniste Stomu Yamash'ta et le batteur Michael Shrieve (ex-Santana). Le parti pris expérimental de la musique déconcerte le public. Plus accessible, Steve Winwood participe la même année à une tournée torride des rois de la salsa, le Fania All Stars.
C'est en 1977 qu'est - enfin - édité le premier album éponyme du chanteur : c'est une authentique réussite, mais le disque est accueilli avec circonspection, en ces temps de règne du punk. En 1979, il collabore au très remarqué Broken English de Marianne Faithfull.
En 1980, Arc of a Diver, malgré le hit single « While You See a Chance », déçoit quelque peu. Néanmoins, il devient disque de platine aux États-Unis. Enregistré dans son manoir du Gloucestershire transformé en studio, le musicien y contracte l'habitude d'assurer l'ensemble des pupitres.
En 1981, on le retrouve sur Dangerous Acquaintances, de Marianne Faithfull. L'année suivante, paraît Talking Back to the Night, une nouvelle fois disque de platine sur le marché américain. En 1984, il participe à l'album About Face de l'ex-Pink Floyd David Gilmour.
C'est en 1986 que sort Back in the High Life, enregistré aux États-Unis, à l'occasion duquel il invite une brigade d'amis, de Joe Walsh (Eagles) à Nile Rodgers (Chic), en passant par James Taylor et Chaka Khan. Le single extrait (« Higher Love »), est un tube mondial et se voit gratifié du Grammy Award de la chanson de l'année. L'album, quant à lui, est certifié triple platine. Il participe la même année à l'album Colour of Spring de Talk Talk.
En 1988, son nouvel album s'intitule Roll With It. La chanson titre devient un nouveau succès et l'album atteint le statut de double platine.C'est après un nouvel album en solo (Refugees of the Heart, en 1990, fraîchement accueilli comme une redite de son prédécesseur, mais qui devient néanmoins disque d'or) que Steve Winwood reforme pour la troisième fois Traffic, pour de nouvelles aventures discographiques. On peut également l'entendre dans l'album Heat de Soulsister.
En 1995, l'un de ses thèmes (« Reach Out for a Light ») est utilisé pour le compte d'un film d'animation produit par Steven Spielberg, Balto. Deux ans plus tard, c'est le producteur Narada Michael Walden qui est aux manettes d'une nouvelle aventure en solo, Junction 7. Malgré les collaborations de Lenny Kravitz et Des'ree, l'album est éreinté par la critique.En 1998, Steve Winwood rejoint le trompettiste Arturo Sandoval et le roi des timbales Tito Puente, dans un projet (Latin Crossings) qui ne survit pas à une tournée européenne. En 2003, paraît un nouvel album solo, About Time. Il est également l'occasion pour le musicien de créer son propre label, Windcraft.En 2004, le DJ Eric Prydz sample l'une des chansons du répertoire de Steve Winwood (« Valerie ») et squatte les charts britanniques plusieurs semaines durant. La même année, le groupe Traffic est honoré par le Rock and Roll Hall of Fame. En 2006, Steve Winwood participe à l'album de Christina Aguilera Back to Basics. En 2007, il retrouve à plusieurs reprises Eric Clapton sur scène, y interprète quelques titres du répertoire de Blind Faith et enregistre avec le guitariste un EP réservé à la plateforme numérique iTunes (Dirty City).
En 2008, l'artiste participe à l'album du chanteur de gospel Ashley Cleveland, se consacre à une tournée en compagnie de Tom Petty & the Heartbreakers, et est fait doctor honoris causa du Berklee College of Music de Boston. Le 29 avril, sort son nouvel album (Nine Lives), qui connaît une entrée en fanfare dans le classement américain. Si l'année suivante voit la sortie de Live from Madison Square Garden, en collaboration avec Eric Clapton, il faut ensuite attendre pas moins de huit années avant d'assister à la sortie d'un nouvel et double album en public, Greatest Hits Live (2017), dans lequel Winwood tourne devant ses fidèles les plus belles pages de sa carrière.
Curieux de toutes les musiques, infatigable musicien de session, Steve Winwood a embrassé de nombreux styles de musiques (du rhythm and blues au rock FM, du folk à la musique progressive), tout au long d'une carrière qui atteint des sommets de réalisation artistique et commerciale. Porté par un chant unique, il a fait montre à chacune de ses étapes d'un immense talent.
