Originaire de Dublin (Irlande), Conor J. O'Brien connaît ses premiers émois musicaux en écoutant Neil Young et ses acolytes David Crosby, Stephen Stills, Graham Nash et étudie la philosophie dans la grande université de la ville.
En 2005, Conor O'Brien rejoint des camarades musiciens dans The Immediate. Le groupe dublinois à tendance expérimentale dans lequel il chante, gratte et bat la mesure, publie un album, In Towers & Clouds (Fierce Panda), avant de se séparer en mai 2007. Conor O'Brien décide de continuer en solo et peaufine ses chansons.
Signé sur le label Domino sous le nom Villagers, l'Irlandais effectue une tournée britannique et apparaît en première partie de Neil Young, Tracy Chapman et Wild Beats. Au printemps 2010, il délivre un premier album Becoming a Jackal dont il assure quasiment toute l'instrumentation. Le disque coproduit dans son studio avec Tommy McLaughlin séduit la critique et rencontre son public au-delà de la Manche. Conor O'Brien se produit notamment à La Maroquinerie (Paris) avant de partir sur la route des festivals (Meltdown, Glastonbury, Oxegen) à l'été.
Remarqué par Charlotte Gainsbourg, Conor O'Brien collabore avec elle sur le titre « Memoir », glissé dans l'album Stage Whisper, et l'accompagne dans sa tournée. Après cette aventure, Conor O'Brien et ses quatre musiciens retournent en studio élaborer un deuxième album curieusement titré {Awayland}. L'opus qui s'ouvre par le titre « My Lighthouse » dénote un folk légèrement électrique et charmeur.
Tommy McLaughlin, Danny Snow, James Byrne et Cormac Curran l'accompagnent dans la tournée qui suit et l'enregistrement d'un troisième album majoritairement acoustique, avec quelques touches de synthétiseur, Darling Arithmetic, dont font partie les titres « The Soul Serene », « Courage » et « Hot Scary Summer ». Quelques mois après seulement, en janvier 2016, lui succède Where Have You Been All My Life?, une rétrospective de son répertoire enregistrée à Londres dans les studios RAK avec le producteur Richard Woodcraft et deux nouveaux collaborateurs, les chanteurs Gwion et Mali Llewelyn. Deux ans plus tard, il revient seul aux commandes de The Art of Pretending to Swim, dont sont extraits les titres « Trick of the Light » et « Fool ».
