Thebe Neruda Kgositsile est né à Chicago (Illinois), le 24 février 1994. Son père, un poète et activiste politique sud-africain, quitte sa mère lorsqu'il a six ans. Il grandit alors avec cette dernière, professeur de droit à l'Université de Californie de Los Angeles (UCLA), dans un environnement favorable à son épanouissement intellectuel. Passionné par le rap, il se fait appeler Sly Tendencies sur les premières maquettes qu'il poste sur son compte MySpace et, âgé de seulement quinze ans, se fait ainsi repérer en 2009 par Tyler, The Creator, qui l'introduit au sein du collectif OFWGKTA (alias Odd Future). C'est sur le site internet du groupe qu'est distribuée gratuitement la mixtape Earl (mars 2010).
Malgré les appréciations élogieuses que reçoit cette première sortie, la mère d'Earl Sweatshirt s'inquiète pour l'équilibre mental de son fils, atteint de troubles du comportement, et le fait admettre à la Coral Reef Academy, une institution spécialisée située aux îles Samoa prenant en charge de jeunes adultes bipolaires. Sa carrière semble alors tuée dans l'oeuf alors que sa réputation dans le milieu du rap ne cesse de grandir. Son retour aux États-Unis va lui permettre de concrétiser ses ambitions et c'est sans attendre qu'il entre en studio enregistrer avec OFWGKTA la compilation The of Tape Vol. 2, sortie en mars 2012.
Crédité sur une autre mixtape de Casey Veggies et sur l'album Channel ORANGE de Frank Ocean, Earl Sweatshirt se consacre ensuite à l'enregistrement de son premier album Doris, qui paraît en août 2013. Rapidement, l'opus où se croisent Pharrell Williams, The Neptunes, RZA, Frank Ocean et son mentor Tyler, The Creator rencontre un succès international et se classe n°5 au Billboard 200, obtenant de très bons résultats dans de nombreux pays. Malgré cet intérêt doublé d'une grande attente, le rappeur se fait désirer jusqu'à la sortie en mars 2015 de son deuxième album I Don't Like Shit, I Don't Go Outside: An Album by Earl Sweatshirt, produit par ses soins, qui confirme son statut malgré des ventes moindres aux États-Unis (n°12) et dans le reste du monde.
Dans la foulée, Earl Sweatshirt collabore avec une autre révélation, Danny Brown (« Really Doe »), ainsi que Denmark Vessey, qui participe à la production de son troisième album Some Rap Songs, lancé en novembre 2018. Porté par le premier extrait « Nowhere2go », suivi du duo « The Mint » avec Navy Blue, l'album qui se classe n°17 au Billboard comprend d'autres collaborations avec Standing on the Corner et son père Keorapetse Kgositsile, décédé peu après l'enregistrement, à l'instar de son oncle le flûtiste Hugh Masekela, également crédité.
