Né Desmond Adolphus Dacres le 16 juillet 1941, Desmond Dekker grandit à Shanty Town, ghetto de l'ouest de Kingston. D'abord tailleur, Desmond Dekker auditionne dans les studios de Coxsone Dodd et Duke Reid qui ne lui prêtent pas attention. C'est Derrick Morgan à la recherche de nouveaux talents pour Leslie Kong qui décide de lui donner sa chance. A partir de 1963, Desmond Dekker commence à sortir des hits dans la veine ska. « King of Ska » est d'ailleurs son tube le plus important de cette première période.
Desmond Dekker travaille d'abord avec The Cherrypies, les futurs The Maytals, avant de former son propre groupe constitué de quatre frères et nommé The Four Aces, puis The Aces. C'est l'explosion du rocksteady qui apporte à Desmond Dekker son bâton de maréchal en 1967. « 007 (Shanty Town) » est apprécié tant par les rude boys en Jamaïque que par les mods en Angleterre. Le titre est numéro quinze en Angleterre où Desmond Dekker se produit en tête d'affiche. « Rudy Got Soul » et d'autres titres du même style font de l'album 007 (Shanty Town) un succès, toujours en 1967.
En 1968, Desmond Dekker est l'auteur du classique « Israelites », premier numéro un anglais de l'histoire du reggae. « Israelites » est également numéro neuf aux Etats-Unis et premier titre de reggae classé dans ce pays. Il semble que la musique de Desmond Dekker ait directement influencé le titre de The Beatles « Ob-La-Di, Ob-La-Da » sur White Album. Le règne de Desmond Dekker est de courte durée, les premiers artistes estampillés reggae commençant à s'imposer, en particulier Toots Hibbert et ses Maytals et Jimmy Cliff.
Le passage de témoin est symbolisé par l'enregistrement en 1970 par Desmond Dekker du titre de Jimmy Cliff, « You Can Get It If You Really Want ». Desmond Dekker est ensuite touché par le décès de son producteur et mentor Leslie Kong en 1971. Desmond Dekker effectue alors une carrière en dents de scie en Angleterre, avec le simple « Sing a Little Song » qui est un hit mineur en 1975. Lors de la période punk, Desmond Dekker signe avec le label anglais Stiff Records, qui soutient le mouvement ska. L'album Black & Dekker est enregistré en 1980 avec le groupe de Graham Parker, The Rumour comme accompagnateur.
Desmond Dekker continue de tourner en Angleterre, mais connaît un important revers de fortune en 1984 lorsqu'il est déclaré en faillite. En 1993, Desmond Dekker ré-enregistre d'anciens titres avec The Specials pour King of Kings. Desmond Dekker succombe à une attaque cardiaque le 25 mai 2006, dans le quartier de Croydon à Londres où il réside.
