Clifton George Bailey III est né le 13 avril 1967, dans la localité rurale de Saint Mary en Jamaïque. Fervent admirateur de Bob Marley, Bunny Wailet et Peter Tosh, Capleton n'oublie jamais le message spirituel et revendicatif du reggae. Malgré tout, à ses débuts Capleton ne diffère pas des autres artistes dancehall, sa musique est faite pour danser sur des textes ouvertement sexuels.
Son appartenance au mouvement Bobo Ashanti, conduit Capleton à se tourner vers un dancehall plus "roots", les textes devenant alors spirituels et prophétiques. Prophecy en 1995 marque le début de sa reconnaissance internationale, marquée par ses collaborations avec Method Man ou Q-Tip. Parallèlement à ce début de succès, Capleton crée la David House et le David House Crew, à la fois groupe, label et institution caritative qui vient en aide aux jeunes chanteurs.
L'ère des polémiques arrive avec More Fire en 2000. Album emblématique de celui qui est surnommé The Fireman, More Fire contient des textes virulents contre Babylone et ses déviances. Machiste comme de nombreux caribéens, Capleton stigmatise également les homosexuels, considérés comme ayant des pratiques "contre-nature". Still Blazin' en 2002 calme le jeu en revenant à des thèmes moins agressifs.
Malgré ses dénégations sur sa supposée homophobie, Capleton voit plusieurs de ses tournées perturbées par des actions menées par la communauté homosexuelle. Soufflant volontiers le froid et le chaud, Capleton n'en prend pas moins une stature de véritable prophète dans la sphère reggae. Il est indiscutablement la figure la plus marquante du reggae depuis le décès de Bob Marley.
Produisant beaucoup, en particuliers des "one riddim", Capleton alterne là aussi le bon et le moins bon. Reign of Fire en 2004 ou Rise Them Up en 2007, s'emploient à sortir du lot. I-Ternal Fire en 2010 revient de nouveau sur le thème du feu divin, contrastant avec un son apaisé et mélodique.
