Né le 5 février 1987 en Israël, Shai Maestro joue du piano dès l'âge de cinq ans. Formé pendant huit années à la musique classique, il découvre le jazz par un album d'Oscar Peterson interprétant le répertoire de George Gershwin. Après un passage dans une école d'art de Thelma, il entre dans un collège spécialisé en arts du spectacle à Givatayim, proche de Tel Aviv, où il se étudie le jazz et la musique classique.
Passionné par le piano, Shai Maestro commence à faire des allers-retours entre l'Université de Berklee à Boston et l'Académie de Jerusalem où il a pour professeurs Opher Brayer et Benjamin Oren. Deux fois lauréat du Prix Jazz Signs en 2002-2003, Maestro obtient une bourse du fonds culturel americano-israélien qui lui permet de se perfectionner pendans six années. Parallèlement, il accompagne nombre de musiciens croisés sur sa route (Ari Hoenig, Mark Giuliana ou Myron Walden en sont les principaux représentants).
Fort de cette réputation de musicien de séances très courtisé, le contrebassiste Avishai Cohen l'enrôle dans sa formation en 2006. Shai Maestro participe aux albums Gently Disturbed (2008), Aurora (2009) et Seven Seas (2010) ainsi qu'aux tournées et multiplie les séances pour Amos Hoffman, Karen Malka, Shauli Einav ou Nadav Remez.
Désireux de s'émanciper, il forme ensuite son propre trio complété par le contrebassiste péruvien Jorge Roeder et le batteur Ziv Ravitz. L'album Shai Maestro Trio édité au printemps 2012 est le premier album du pianiste pour le compte du label Laborie Jazz. L'accueil de la critique spécialisée se montre très favorable, comme pour son successeur The Road to Ithaca, publié en octobre 2013 après une tournée des festivals d'été. En avril 2015 paraît le troisième volet mélodique du trio, Untold Stories. Le trio reste inchangé pour The Stone Skipper, paru en 2016, qui accueille les voix de Gretchen Parlato, Theo Bleckmann et des soeurs bulgares Neli et Kalina Andreeva.