Kenny Wayne Brobst est né le 12 juin 1977 à Shreveport (Louisiane). Enfant, il découvre le blues à travers des enregistrements de Muddy Waters et se met à la guitare a l'âge de sept ans. Le prodige est vite repéré et signe bientôt un contrat discographique. A dix-huit ans seulement Kenny Wayne Shepherd sort Ledbetter Heights (1995). Non content de faire un tabac dans la chapelle du blues, Ledbetter Heights se classe parmi les meilleures ventes du Billboard. « Deja Voodoo » est n° 9 en catégorie rock et devient le titre emblématique de Kenny Wayne Shepherd.
Trouble Is...en 1997 remporte un succès équivalent, malgré une inspiration moindre. N° 52 des ventes en 1999, Live On voit l'adolescent blondinet des débuts, se muer en un jeune premier qui aurait pu devenir une idole de la pop. La même année, Kenny Wayne Shepherd passe en première partie de la tournée No Security de The Rolling Stones. Kenny Wayne Shepherd se produit également avec Aerosmith, Eagles ou Bob Dylan. Ni le blues, ni le succès ne l'abandonnent pour The Place You're In en 2004.
En 2007, Kenny Wayne Shepherd accomplit un périple de dix jours à travers les Etats-Unis, à la rencontre des survivants de l'époque dorée du blues. Il rencontre B.B. King, Clarence "Gatemouth" Brown ou Etta Baker, ainsi que des musiciens des groupes de Howlin' Wolf et Muddy Waters. Il en sort l'exceptionnel CD et DVD 10 Days Out: Blues from the Backroads. En novembre 2010 Live! In Chicago voit Kenny Wayne Shepherd renouer avec le meilleur du blues rock, pour un album enregistré dans la capitale du blues. Et avec le blues.
Le bluesman connaît le succès international avec How I Go en 2011, son premier album à charter en Grande-Bretagne et en Suisse. Kenny Wayne Shepherd agite de nouveau les fantômes du blues avec Goin' Home en 2014. Il est de retour trois ans plus tard avec Lay it on Down, enregistré dans les conditions du live, qui bénéficie du concours de musiciens chevronnés tels que Kevin McCormick à la basse, Jim McGorman aux claviers, Chris Layton à la batterie ou Noah Hunt au chant. En 2019, il évoque sa vie sur la route au travers de The Traveller, un disque ramassé de seulement dix titres, farouches et furieusement techniques.
