La manécanterie est un chorales de garçons, normalement rattachée à une cathédrale ou à une église importante. Elle se double d'un lieu d'éducation générale et religieuse de haut niveau. En 1906, plusieurs étudiants ont l'idée de rompre avec la tradition et de créer une manécanterie itinérante. Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois est pris en main en 1918 par l'abbé Maillet qui préside à son essor. Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois prent une dimension supplémentaire après la Seconde Guerre mondiale et le développement des médias de masse.
C'est avec le film La Cage aux Rossignols de Jean Dréville en 1945 - qui a pour remake Les Choristes en 2004 - que Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois devient un phénomène national. Dès lors, Les Petits chanteurs à la Croix de Bois apparaît régulièrement dans des films, sur disque, et à la télévision. Le groupe sort en particulier très régulièrement durant les années cinquante et soixante des albums de chants de Noël, qui correspondent bien au répertoire religieux grand public de Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois.
Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois apporte ses voix angéliques à de nombreux autres artistes au fil des ans. Charles Aznavour accueille par exemple l'ensemble sur scène avec lui lors de son spectacle au Palais des Congrès à Paris en 1998. Le centenaire de l'institution est célébré en 2006 avec le documentaire Le Choeur des Enfants d'Emmanuel Descombes. Une grande soirée animée sur France 2 par Stéphane Bern réunit autour de la chorale des artistes comme Florent Pagny, Mireille Mathieu, ou Lara Fabian. Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois voient passer dans leurs rangs quelques futures personnalités, comme l'homme politique Bertrand Delanöe, les chanteurs Frank Alamo et Louis Chedid, et Charles Troesch qui est l'un des membres du groupe Les Prêtres.
Établi principalement à Paris avec des déménagements à Lyon (Rhône) ou dans l'Oise au cours de sa longue histoire, Les Petits Chanteurs à la Croix de Bois rejoint l'Yonne en 2011. C'est désormais le château Saint-Loup à Brienon-sur-Armançon qui accueille le groupe et l'école qui dispense une solide éducation aux petits choristes. Dirigé depuis 2000 par des femmes, l'ensemble sort en mars 2011 les compilations Best of des Petits Chanteurs à la Croix de Bois et Noëls Français et Etrangers. Le nouvel album intitulé Il Etait une Fois sort en novembre.
