Né à St. Catherine's, dans l'Ontario, le 4 janvier 1964, le Canadien Ronald Eldon Sexsmith monte son premier groupe à 14 ans. Le chanteur et guitariste influencé par de grands stylistes comme Nick Drake, Paul McCartney ou Elvis Costello, rode ses premières chansons dans le circuit folk de sa région. De par sa culture musicale étendue qui lui permet de jouer des morceaux à la demande du public, il acquiert le surnom « The One-Man Jukebox ».
En 1985, installé à Toronto avec femme et enfant, Ron Sexsmith forme le groupe The Uncool, dépositaire des cassettes demo Out of the Duff et There's A Way. Coursier le jour et musicien le soir, Ron Sexsmith élabore son premier album autoproduit avec l'aie de Bob Wiseman (Blue Rodeo). Grand Opera Lane, publié en 1991 attire la bienveillance du label Interscope qui signe l'artiste après avoir entendu « Speaking With the Angels ».
Epaulé par le producteur Mitchell Froom (l'époux de Suzanne Vega), le songwriter canadien enregistre un album éponyme magistral, encensé par la critique et adoubé par Elvis Costello. Cette réussite qui introduit Ron Sexsmith dans le cercle des belles plumes du rock est suivie des soignés Other Songs en 1997, Whereabouts en 1999 et Blue Boy, produit par Steve Earle et Ray Kennedy, en 2001. L'année suivante, il interprète le morceau-titre de l'album This Is Where I Belong dédié à Ray Davies et The Kinks.
En octobre 2002 sort le remarquable et acclamé Cobblestone Runway sur son nouveau label, Nettwerk. Entré dans la cour des grands, Ron Sexsmith rend un vibrant hommage aux aînés Elliott Smith et Johnny Cash dans Retriever (2004). Un Juno Award vient récompenser la chanson « Whatever It Takes ». Après l'acoustique Destination Unknown avec son partenaire Don Kerr en 2005 et Time Being l'année suivante, Ron Sexsmith réalise le majeur Exit Strategy of the Soul (Yep Roc, 2008), produit par Martin Terefe. En mars 2011, Long Player Late Bloomer, est enregistré par Bob Rock entre Hollywood, Toronto et Vancouver. Ce léger succès commercial (n° 8 des charts canadiens) suffit à décontenancer les fans attachés au statut d'artiste maudit de Ron Sexsmith.
Ces deniers sont rassérénés en 2013 par le retour de Mitchell Froom et à un répertoire plus folk pour Forever Endeavour qui sort en février 2013. Ron Sexsmith est une nouvelle fois (la troisième) plébiscité aux Juno Awards canadiens. Nommé « Honorary fellow » u Conservatoire de Toronto et docteur honoris causa de la Brock University de sa ville natale St. Catherine's, le songwriter enregistre son album le plus positif Carousel One, paru en mars 2015.
