Sean Tillmann est né le 6 février 1978 à Marshall (Minnesota). Etudiant à Saint Paul (Minnesota) il joue dans divers groupes de type garage rock avant de rejoindre Calvin Krime en tant que bassiste et chanteur jusqu'à la séparation du groupe en 1998. Il forme ensuite Sean Na Na, groupe de pop parodique aux textes sombres. Il commence surtout à germer l'idée d'un double qui prendrait les traits d'un jumeau appelé Harold Martin Tillmann plus connu sous le nom de scène d'Har Mar Superstar. Ce personnage entre Tom Jones pour les intonations et Weirld Al Yankovic pour le physique sort en 2000 l'album-manifeste Har Mar Superstar. Ce sont d'abord les performances scéniques hors normes d'Har Mar Superstar qui assurent sa popularité aux Etats-Unis puis en Grande-Bretagne.
Entre parodie et auto-parodie, Har Mar Superstar produit musicalement une soul digne d'intérêt. La cote d'Har Mar Superstar progresse avec You Can Feel Me en 2002, bien que la qualité soit en deçà de son premier disque. Alors qu'il se produisait souvent seul avec des bandes pré-enregistrées à ses débuts, Har Mar Superstar est désormais entouré de musiciens et de danseuses avec un show de plus en plus théâtral. Ce bonhomme rondouillard et atteint de calvitie n'hésite pas pour sa part à monter sur scène vêtu d'une cape et d'un slip. The Handler en 2004 accentue cette tendance au guignol aux dépends de la musique en elle-même.
Véritable phénomène dans son genre, Har Mar Superstar se produit en plus de ses tournées propres, en première partie de The Strokes, Yeah Yeah Yeahs, Incubus ou Red Hot Chili Peppers. Dark Touches en 2009 dévoile un Har Mar Superstar toujours aussi provocant. Il prouve cependant avec Bye Bye 17 sorti en février 2013 qu'il est un vrai soulman, pour ce qui est son disque le plus réussi depuis Har Mar Superstar. Sean Tillmann entreprend ensuite une tournée mondiale qui visite la France début 2014 et donne lieu à plusieurs prestations marquantes sur des plateaux télévisés hexagonaux (Le Grand Journal, C à vous).