Orphelin très jeune, Dupree devient boxeur (d'où le pseudonyme « Champion ») et pianiste de maisons closes. Dans les années 30, il sillonne le pays et rencontre Leroy Carr, qui le marque profondément. À la mort du grand pianiste, c'est en tant que « nouveau Leroy Carr » qu'il enregistre à New York en 1940. Le succès est suffisant pour permettre à Champion de devenir professionnel. Il se lie d'amitié avec Brownie Mc Ghee, Sonny Terry, Big Chief Ellis… et s'impose comme un des principaux bluesmen de la ville, enregistrant abondamment sous son nom et comme accompagnateur d'innombrables séances (« Cabbage Green », « Harelip Blues », « Walking The Blues », « Stumbling Block »). L'humour sardonique de la plupart de ses compositions en fait un des favoris du public noir new-yorkais. En 1958, après un somptueux album pour Atlantic (Blues From The Gutter), Champion part pour une tournée européenne.
Traité comme une vedette en Angleterre, adulé par tous les jeunes apprentis bluesmen-rockers locaux, il se fixe à Londres. Il restera en Europe jusqu'à sa mort, gravant de nombreux albums. Au fil des ans, sa verve et sa passion s'émousseront quelque peu, ce qui ne l'empêchera pas, en 1990, d'enregistrer à La Nouvelle-Orléans une belle série d'albums, son testament musical, pour Bullseye Blues.
