Billy Eckstine remporte, durant ses études musicales, un concours de chant amateur. Il vient travailler dans les cabarets de Detroit et de Chicago (1937) et entre en qualité de chanteur dans la grande formation d’Earl Hines (1939-1943). Passionné par le jazz be bop naissant, il insiste auprès d’Earl Hines pour qu’il engage dans son orchestre Charlie Parker et la chanteuse Sarah Vaughan. Il monte, sans trop de succès, un grand orchestre (1944-1947) qui réunit les stars de demain : Dizzy Gillespie, Fats Navarro, Miles Davis, Kenny Dorham, Wardell Gray, Sonny Stitt, Gene Ammons, Frank Wess, Oscar Pettiford et Art Blakey. Cette expérience tourne à l’échec, il dissout l’orchestre et entreprend une carrière de chanteur de musique populaire à partir de 1949. Au début des années 60, Billy Eckstine chante fréquemment dans les clubs de la côte Ouest des Etats-Unis et s’efface petit à petit du devant de la scène musicale (1970). La chanteuse Helene Merill, l’une de ses ferventes admiratrices, participe à son retour musical; ils enregistrent ensemble « Mr B » en 1987. Le grand orchestre de Billy Eckstine a été l’un des premiers tremplins pour les futurs musiciens de jazz be bop.
