Fils d'un militaire de carrière longtemps basé en Allemagne, Robert Cray est né le 1er août 1953 à Columbus (Géorgie). Il ne découvre le blues qu'à travers les disques du Paul Butterfield Blues Band et de Fleetwood Mac, avant de s'apercevoir, une fois rentré en Amérique et vivant à Seattle, que le blues provient d'une grande tradition noire.
Il forme un orchestre de rock-blues à l'université en compagnie du bassiste Richard Cousins et est remarqué par l'acteur John Belushi, qui tourne alors dans l'Oregon. C'est grâce à Belushi que Cray enregistre son premier album, l'excellent Who's Been Talkin', qui passe totalement inaperçu en 1978. Il lui faut attendre quelques années pour enregistrer à nouveau et connaître un important succès avec Bad Influence (1983), dont certains morceaux seront repris par Albert Collins et Eric Clapton. Robert Cray peaufine son style et marie ses influences blues à la soul d'Otis Redding qu'il admire.
A travers ses albums, Robert Cray redonne des couleurs au blues, à nouveau populaire. Son succès le met en position de chef d'école. Il ouvre ainsi la voie à d'innombrables émules et imitateurs du blues contemporain (Joe Louis Walker, Lucky Peterson, Sherman Robertson). Les albums suivants continuent dans cette ligne mais placent Robert Cray parmi les meilleurs vendeurs de l'histoire du blues. Strong Persuader, en 1986, se vend à un million d'exemplaires et obtient un Grammy Award. Don't Be Afraid of the Dark prolonge ce succès en 1988. Les efforts de Robert Cray ne lui attirent pourtant guère les faveurs du public noir mais le positionnent parmi les chaînes câblées et le rock FM, où son style de guitare, fluide et moelleux, évoquant Mark Knopfler, plaît beaucoup. Cela lui permet de jouer à Londres derrière Eric Clapton, en 1993.
Dans le milieu des années 1990, il monte un nouveau groupe avec Jim Pugh (claviers), Karl Sevareid (basse) et Kevin Hayes (batterie). En 1997, l'album Sweet Potatoe Pie est le meilleur disque de cette période, agrémenté d'une section de cuivres, le Memphis Horns. Deux ans plus tard, Robert Cray publie Take Your Shoes Off (Rykodisc), orienté soul/funk que blues.
Depuis sa formation en 1980, le Robert Cray Band passe beaucoup de temps sur la route et ne rentre en studio que lorsque le guitariste a fait le plein de titres originaux. Dans les années 2000 sortent Shoulda Been Home (2001), Time Will Tell (2003) et Twenty (2005). Après un Live at the BBC, This Time (août 2009) boucle la décennie. Malgré son jeune âge au regard de celui des autres pensionnaires, Robert Cray est admis au Blues Hall of Fame en 2011 à cinquante-sept-ans. Il fête l'évènement en août 2012 avec la sortie de Nothin' But Love.
Robert Cray livre en mars 2014 son dix-septième album intitulé In My Soul, avec au programme ce croisement entre le Chicago Blues électrique et la soul tendance Stax Records, qui est la marque de fabrique du bluesman. En 2015 paraît l'album en public 4 Nights of 40 Years, accompagné d'un DVD. En 2017 suit une collaboration avec la fameuse section rythmique de Memphis, Hi Rhythm, à laquelle se joignent furtivement Tony Joe White et Lowman Pauling dans un album produit par son fidèle complice Steve Jordan, Robert Cray & Hi Rhythm.
