Ricky Lee skaggs est né le 18 juillet 1954 à Cordell (Kentucky). Son père lui offre une mandoline à l'âge de cinq ans, et il apprend à jouer de l'instrument seul. Tant et si bien q'un an plus tard Ricky Skaggs se retrouve sur scène aux côtés de Bill Munroe lors d'un concert. Ricky Skaggs a sept ans lorsqu'il se produit à la télévision lors d'une émission avec Flatt & Scruggs. Ensuite il apprend à jouer de la guitare et du violon et joue avec ses parents sous le nom de The Skaggs Family.
Devenu adolescent, Ricky Skaggs prête l'oreille au rock et à la pop tout en restant fidèle à la musique traditionnelle américaine. Il fait ensuite la paire avec un autre jeune prodige, Keith Whitley. Les deux se retrouvent ensuite dans le groupe de Ralph Stanley, The Clinch Mountain Boys. En 1972, Billy Skaggs fait partie de The Country Gentlemen en tant que violoniste durant un an. Ricky Skaggs devient ensuite un accompagnateur assidu de Emmylou Harris au sein de son Hot Band. C'est avec l'aide de cette dernière qu'il débute sa carrière solo de brillante manière en 1979 avec Sweet Temptation.
Il enchaîne ensuite avec un album de bluegrass classique aux côtés de Tony Rice pour Skaggs & Rice en 1980. Le succès arrive avec Waitin' for the Sun to Shine en 1981 qui est classé numéro deux des ventes country. Highways & Heartaches en 1982 est son premier disque de platine et son premier numéro un country. Ricky skaggs reçoit le premier de ses quatorze Grammy Awards en 1983 pour sa prestation instrumentale. Country Boy en 1984 est un nouveau succès aussi bien d'un point de vue critique que commercial.
Devenu une icone country et surtout bluegrass, Rick Skaggs connaît ensuite des variations de forme et de popularité qui sont le lot de toute carrière. Sa production des années quatre-vingt-dix et deux mille baisse globalement d'intensité même si Bluegrass Rules! (1997), Ancient Tomes et Soldier of the Cross en 1999, Salt of the Earth (2007), et Solo: Songs My Dad Loved (2009) sont d'excellents crus. Comme beaucoup de musiciens aux carrières prolixes, Ricky Skaggs se retourne sur son passé en 2011 avec Country Hits: Bluegrass Style où il réinterprète ses plus grands titres country façon bluegrass.
