Dales Anthony Doss est originaire de Los Angeles (Californie), où il passe une partie de son enfance à décortiquer les albums de Tamla Motown jusqu'aux livrets. À treize ans, il se produit en première partie de Bones Thug-N-Harmony. Autant rappeur que chanteur, Charles X fait ses débuts en 2012 avec le single « My Cool ». Ce premier titre fait de Charles X une sensation dans l'underground du rap angeleno.
Le rappeur part ensuite pour Albuquerque (Nouveau-Mexique), où il sort plusieurs titres en compagnie d'un certain DJ XMan. C'est une autre rencontre, via le site SoundCloud, qui va cependant amener Charles X à son premier album. Il y rencontre en effet le beatmaker bordelais Redrum avec lequel il se découvre des points communs. Le son influencé par la scène bristolienne de ce dernier apporte un côté trip-hop au rap de Charles X. À la sortie de The Revolution...And the Day After, c'est surtout à Frank Ocean que Charles X est comparé. A l'instar de son contemporain, il force l'admiration par son aisance dans de nombreux styles musicaux, qu'il entrechoque à loisir. Son deuxième album, Sounds of the Yesteryear, paru en 2016, en est témoin.
