Veronica Crawford est née le 18 février 1952 à Macon (Georgie). Dans sa jeunesse Randy Crawford se produit dans des clubs de jazz aux Etats-Unis ou sur la Côte d'Azur française. C'est au début des années soixante-dix que Randy Crawford commence à être réputée dans le milieu musical en se produisant avec Cannonball Aderley ou George Benson. Elle fait ses débuts en 1976 avec Everything Must Change où se bousculent les pointures du smooth jazz de l'époque.
En fait, Randy Crawford pratique un jazz vocal ultra-mélodique et largement teinté de soul. Randy Crawford est invitée en 1978 par Steve Hackett de Genesis à participer à son album Please Don't Touch. Ainsi intronisée dans le gotha rock, Randy Crawford n'a plus besoin que d'un tube pour asseoir sa réputation. Ce sera « Street Life » en 1979 avec The Crusaders de son ami le pianiste Joe Sample. Les anciens Jazz Crusaders se convertissent pour l'occasion à une soul aux portes du disco qui va faire le tour du monde.
Malgré sa voix de velours et son jazz cossu, Randy Crawford peine à séduire ses compatriotes et se rabat sur l'Angleterre. Elle y enchaîne quelques tubes comme « One Day I'll Fly Away » (1980) sur Now We May Begin, « You Might Need Somebody » (1981) repris quelques années plus tard par Shola Ama, ou « Almaz » en 1986. Randy Crawford sort des albums d'intérêt et de dimensions variables, dont Rich and Poor (1989), Naked and True (1995) où elle reprend à son compte « Street Life » et « Give Me the Night » de George Benson, Play Mode (2001), et Permanent (2001) restent les plus marquants.
Finalement, Randy Crawford est largement sous-estimée, le public l'assimilant trop fréquemment à une artiste de variété internationale. Mais ce précurseur d'un style qualifié de jazz pop dans les années deux-mille, obtient une éclatante réhabilitation en retrouvant Joe Sample en 2006 pour l'album Feeling Good. Ce retour à un jazz vocal très qualitatif est suivi en 2008 du non moins éclatant No Regrets. Randy Crawford et Joe Sample, épaulés du batteur Steve Gadd et du fils de Joe Sample à la contrebasse, ont la bonne idée d'enregistrer leur tournée de 2008. Le témoignage sort quatre ans plus tard sous la forme de l'album Live, bel exemple d'entente artistique et d'épanouissement musical.
