Née à Rochester (État de New York) en 1976, Robin McKelle étudie le piano classique et obtient son diplôme au Berklee College of Music à Boston. Durant ses études, elle est pianiste dans un groupe de jazz avant de partir à Los Angeles pour travailler en tant que choriste, puis de fonder un trio à Boston.
Elle retourne à Berklee pour se perfectionner au chant et participe ainsi au Berklee Commencement Concerts, chantant pour Wayne Shorter, Carly Simon ou David Bowie. En 2004, Robin McKelle reçoit le troisième prix du concours Thelonious Monk de Washington et obtient un engagement avec le Boston Pops Orchestra.
Après un album-test autoproduit en 2000 (Never Let Me Go sur McElhatten Music), la contralto enregistre ce qui est un véritable premier disque, Introducing Robin McKelle (2006). Interprète nostalgique des années 1940, elle y reprend des standards de l'époque comme Bei Mir Bist Du Schoen » (1938) des Andrew Sisters ou « Yes, My Darling Daughter » (1940) de la chanteuse Dinah Shore. Les arrangements de Willie Murillo sont interprétés par un big band et restent ainsi fidèles aux sonorités et au style, tout en utilisant des techniques d'enregistrement anciennes et modernes.
Le second album de Robin McKelle s'intitule Modern Antique (2008). Avec une démarche similaire au premier disque, la chanteuse, accompagnée d'anciens musiciens de Frank Sinatra, interprète des standards comme « Lover Man », « Cheek to Cheek », « Save Your Love for Me » et « Lullaby of Birdland », ainsi qu'une excellente version de « Abracadabra » de Steve Miller. En 2010, Mess Around la voit perpétuer ce répertoire entre jazz, pop et soul. Elle reprend notamment « Everybody Knows », « Cry Me a River », « Eleanor Rigby » et le fameux morceau-titre.
Début 2012 voit la sortie de Soul Flower. Comme son titre l'indique, ce quatrième opus de Robin McKelle, accompagnée de son groupe The Flytones, confirme un virage afro-américain symbolisé par des reprises de standards (« I'm A Fool to Want You », « Walk on By »...) et deux duos, l'un avec le vétéran du label Daptone, Lee Fields (« To Love Somebody ») et l'autre avec le prometteur Gregory Porter (« Love's Work »). L'album suivant Heart of Memphis, paru en janvier 2014, est enregistré dans la capitale du blues et de la soul en compagnie du producteur Scott Bomar (Isaac Hayes, Al Green, Cyndi Lauper...). Dans la même veine soul sort en 2016 The Looking Glass, agrémenté des singles « Control Yourself » et « Stand Up ».
