Reconhecido pelo seu lirismo espirituoso, expressões faciais excêntricas e atitude irreverente, Loudon Wainwright III tem sido um dos cantores e compositores mais prolíficos e duradouros dos tempos modernos. Muito antes de os seus filhos Rufus e Martha Wainwright se tornarem estrelas por direito próprio, a abordagem destemida e muitas vezes muito engraçada de Loudon sobre a morte, a bebida, a família e a sua própria predileção por mulheres inadequadas, constituiu um currículo ricamente divertido que raramente se desviava do formato de um homem/uma guitarra/uma canção.
Filho de um jornalista, cresceu em Westchester, Nova Iorque, e começou por deixar a sua marca nos clubes folk e cafés de Boston e Nova Iorque, assinando mais tarde com a Atlantic Records. Lançou o seu álbum de estreia autointitulado em 1970, seguido do êxito cómico "Dead Skunk (in the Middle of the Road)" e estabeleceu uma carreira paralela como ator, interpretando o Capitão Calvin Spalding na série televisiva de sucesso "M*A*S*H". O seu estilo auto-irónico e as suas histórias ousadas conquistaram um público devoto, uma vez que partilhava livremente detalhes da sua vida pessoal nas suas canções após o seu casamento com a cantora canadiana Kate McGarrigle e a sua separação deu origem a toda uma nova série de materiais amargos e doces em álbuns aclamados como 'Album III' (1972), 'Unrequited' (1975), 'Fame & Wealth' (1983), 'I'm Alright' (1985), 'Therapy' (1989), 'Grown Man' (1995) e 'Last Man On Earth' (2001), gravando mais de 20 álbuns durante a sua carreira.
Os seus papéis no cinema incluem "The Aviator", "Big Fish", "Elizabethtown" e "The 40-Year-Old Virgin", e também apareceu no programa de televisão americano "Saturday Night Live", mostrando o seu dom para canções de atualidade. Em 2010, Loudon ganhou um prémio Grammy por um dos seus projectos mais ambiciosos, "High Wide & Handsome", uma colaboração com Joe Henry inspirada na vida e na música do tocador de banjo dos velhos tempos americano Charlie Poole. Continuou a escrever e a gravar material fresco e atual com os álbuns '10 Songs for the New Depression' (2010), 'Older Than My Old Man Now' (2012) e 'Haven't Got the Blues Yet' (2014) e, em 2013, lançou o seu primeiro trabalho teatral 'Surviving Twin', que foi mais tarde escolhido pela Netflix como um especial dirigido por Christopher Guest. Em 2018, lançou 'Years in the Making', composto por 42 canções inéditas ou raras dos últimos 45 anos.
