Um artista de jazz para a geração do hip-hop, José James tem mostrado sua rica e graciosa voz de barítono através de uma série de projetos imprevisíveis que têm borrado as linhas entre o jazz tradicional e contemporâneo, soul, funk, house e rock, entre outros gêneros. Embora James tenha citado John Coltrane, Marvin Gaye e Billie Holiday entre suas principais influências, seu som nos primeiros singles de 12 polegadas e em performances ao vivo trouxeram à mente ícones do soul-jazz dos anos 70 como Terry Callier e Gil Scott-Heron, embora com uma atualização distinta da abordagem de fusão fluida desses artistas. James fez sua estreia em álbum com The Dreamer (2008), que incorporou material do gigante do jazz Rahsaan Roland Kirk e rappers poéticos do Freestyle Fellowship, entre muitos originais. Referências intergeracionais têm sido típicas das gravações subsequentes de James, quer tenha sido apoiado por produtores como Flying Lotus e Moodymann em Blackmagic (2010), acompanhado apenas pelo pianista Jef Neve em For All We Know (2010), ou apoiado por bandas completas com artistas como Robert Glasper e Chris Dave, como ouvido em No Beginning No End (2013), um conjunto que liderou o gráfico de jazz da Billboard. James também dedicou sessões inteiras para homenagear seus heróis com Yesterday I Had the Blues: The Music of Billie Holiday (2015) e o tributo a Bill Withers Lean on Me (2018). Desde o lançamento de cinco álbuns na Blue Note, James estabeleceu seu selo centrado no artista, Rainbow Blonde, começando com No Beginning No End 2 (2020) e continuando com projetos como On & On (2023), dedicado à música de Erykah Badu.
Natural de Minnesota, José James é filho de um multi-instrumentista homônimo, embora tenha sido criado por sua mãe em Duluth e Minneapolis, e também tenha passado algum tempo em Seattle. Ativo nos programas de música das duas escolas secundárias de Minneapolis que frequentou, o jovem James começou a se apresentar localmente durante o final de sua adolescência. Depois de chamar a atenção como finalista do Concurso Internacional de Vocalistas de Jazz Thelonious Monk em 2004, ele se mudou para Nova York para frequentar a New School for Jazz and Contemporary Music. James chamou a atenção de Gilles Peterson e assinou com o selo Brownswood do DJ da BBC, onde estreou em 2007 com um punhado de lançamentos de 12 polegadas, incluindo uma interpretação de "Equinox" de John Coltrane. Ele fez sua estreia em formato completo no janeiro seguinte com Dreamer. O álbum acabou lhe rendendo elogios mundiais por sua mistura de estilos jazz, eletrônico, soul e pop. Ele ficou em 21º lugar no Top 50 da Jazz Times para o ano. Consequentemente, James tocou em palcos prestigiosos ao redor do mundo, incluindo os do North Sea Jazz Festival, Victoria Jazz Festival e Royal Festival Hall de Londres. Ele fez inúmeras participações em gravações do Trio Junior Mance, Jazzanova, Nicola Conte, Basement Jaxx e Chico Hamilton, para citar alguns.
James seguiu Dreamer com Blackmagic, um álbum de groove noturno com Flying Lotus e Moodymann entre os colaboradores, em fevereiro de 2010. Apenas três meses depois, ele também acrescentou à discografia da Impulse! com o único For All We Know, uma coleção de standards interpretada em dueto com o pianista belga Jef Neve. James fez turnês incansavelmente pelos próximos um ano e meio, frequentemente se apresentando com músicos de jazz além de ser a atração principal em suas próprias datas na Europa, Japão e Estados Unidos. Ele assinou com a Blue Note em 2012 e lançou "Trouble", seu primeiro single para o selo, em setembro daquele ano. Seu quarto álbum, No Beginning No End, foi lançado em janeiro de 2013. Co-produzido com Pino Palladino, contou com colegas de selo como Robert Glasper e Chris Dave entre seus instrumentistas, aventurando-se estilisticamente do funky neo-soul ao pop e R&B aventureiros, e liderou o gráfico de jazz da Billboard. James então começou a compor enquanto estava na estrada. Novas músicas refletiram um interesse renovado em artistas que ele havia ouvido enquanto crescia (Nirvana, Radiohead), bem como em artistas mais novos que o impressionaram (Frank Ocean, James Blake). Como resultado, ele gravou While You Were Sleeping, uma coleção que refletia rock junto com R&B e jazz; foi lançado em junho de 2014.
Em comemoração ao 100º aniversário de Billie Holiday, a cantora que ele reivindicava, desde o início de sua carreira, como sua "mãe musical", James gravou nove músicas escritas ou associadas a ela. Ele liderou uma banda que incluía o pianista Jason Moran, o baixista John Patitucci e o baterista Eric Harland. Yesterday I Had the Blues foi produzido pelo chefe de selo da Blue Note, Don Was, e lançado em março de 2015. Dois anos depois, James apareceu no filme Fifty Shades Darker e continuou a confundir as expectativas com seu quarto álbum Blue Note, Love in a Time of Madness, no qual ele abraçou sons comerciais de R&B. No ano seguinte, ele voltou com Lean on Me, produzido por Was, um tributo fiel mas criativo a Bill Withers.
James co-fundou a Rainbow Blonde Records em 2018, e ele retornou dois anos depois com No Beginning No End 2, gravado com colegas de selo como Ben Williams e Taali (também conhecida como colaboradora frequente e operadora da Rainbow Blonde Talia Billig) e incluindo participações de artistas como Christian Scott aTunde Adjuah, Laura Mvula e Rihwa. Um grupo similar apareceu em José James: New York 2020, um álbum gravado ao vivo em estúdio durante o bloqueio do COVID-19. Também naquele ano, ele lançou Feliz Natal de José James. Em 2023, ele mudou seu foco para Erykah Badu para On & On, interpretando sete músicas da visionária cantora/compositora de neo-soul enquanto destacava músicos emergentes como Ebban Dorsey (saxofone alto) e Diana Dzhabbar (flauta, saxofone alto).