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Bitter:Sweet wurde 2006 in Los Angeles, Kalifornien, von der Sängerin Shana Halligan und dem Produzenten Kiran Shahani gegründet und ist ein amerikanisches Duo, dessen verführerischer, von Jazz durchdrungener Trip-Hop bereits in zahlreichen Fernsehserien und Filmen zu hören war. Obwohl die beiden nur einen Block voneinander entfernt wohnen, hatten sich ihre Wege noch nie gekreuzt, bevor Halligan auf Shahanis Craigslist-Anzeige antwortete, in der sie eine Sängerin suchte. Ihr Studiodebüt The Mating Game, das stark von Bossa-Nova, Easy Listening und Lounge-Musik beeinflusst ist, wurde 2006 veröffentlicht und von der Kritik mit Goldfrapp, Morcheeba und Portishead verglichen. Die Single "Bittersweet Faith", die auf einem Sample von Serge Gainsbourgs "Les Amours perdues" basiert, wurde zusammen mit "Our Remains", einem üppigen Drum'n'Bass-Track, der auch auf ihrem Debüt enthalten ist, im Film The Devil Wears Prada verwendet. Die LP brachte dem Duo eine Auszeichnung bei den 6th Annual Independent Music Awards für das beste Pop/Rock-Album ein und wurde kurz darauf von The Remix Game (2007) abgelöst, einer Sammlung von Remixen von hochkarätigen Produzenten wie AtJazz, Fort Knox und Thievery Corporation. Das Nachfolgealbum Drama erblickte 2008 das Licht der Welt und brachte die Single "The Bomb" hervor , die als Titelsong für die amerikanische Dramedy Lipstick Jungle verwendet wurde. In den folgenden Jahren veröffentlichten Bitter:Sweet The Break Up (2010) und Trilogy (The Best of) (2015), eine von Quango, dem langjährigen Label des Duos, kuratierte Compilation.