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Nacido en Londres el 17 de enero de 1981 y criado en Costa Rica desde finales de los ochenta, Toledo (de nombre real Toledo Wolbrom Prescod) empezó a hacerse un hueco en la escena musical centroamericana a finales de los noventa, debutando en 1998 con el sencillo "Me No Know" junto a Kike Daddy. Tras un breve paso por Sony Latino en 2001, donde lanzó "Bounce", Toledo optó por la independencia y cofundó Top a top Productions con su colega Banton en 2002, con el objetivo de elevar el reggae y el dancehall costarricenses. Su salto oficial se produjo con el álbum Ruff & Tuff, de 2009, que incluía temas destacados como "Que le pasa a ese mae" y "¿Dónde está mi plata?". Siguió un año después con Orgasmos para tus oídos, que ganó tracción nacional gracias al éxito "El Sarpe". Durante la siguiente década, Toledo lanzó una serie de álbumes, incluyendo Stress Free (2015), La creme de la Creme (2016) y 4 Noches sin Dormir (2018), mezclando ritmos caribeños con letras en español y cultura callejera costarricense. En 2019, su sexto álbum Pure Vibez incluyó "Caribe", su tema más reconocido internacionalmente, que llegó a un público más amplio cuando apareció en la estación de radio del mundialmente popular videojuego Fortnite. En los años siguientes, Toledo siguió siendo un elemento básico del mundo del dancehall latino gracias a lanzamientos como Otra Vuelta (2020), Otra Ronda (2021), Ruff Lion (2021), 4to Piso (2023).