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De son vrai nom Kentrell DeSean Gaulden, Youngboy Never Broke Again voit le jour le 20 octobre 1999 à Baton Rouge en Louisiane. Gravement blessé à l’âge de 4 ans, il hérite d’importantes cicatrices sur le visage qui le suivront toute sa vie. Il traverse une enfance bouleversée par la condamnation à 55 ans de prison de son père suite à un braquage et le fait que sa mère l'ait abandonné, lui et sa fratrie. Devenu déliquant, il purge six mois de prison durant lesquels il écrit ses premiers textes. Ceux-ci se prolongent en musique à sa sortie, et il publie en 2014 sa première mixtape, Life Before Fame. Il faut ensuite attendre deux ans de plus pour qu'il soit remarqué, grâce à sa mixtape suivante, 38 Baby. Toutefois, il est arrêté à la fin de la même année pour tentative de meurtre. Pendant son incarcération, qui prend fin au printemps 2017, plusieurs simples sont publiés et au cœur de l’été, il publie la mixtape Al YoungBoy (classée n° 24), emmenée par les titres « Untouchable » (n° 95) et « No Smoke » (n° 61). Son premier véritable album sort pour sa part en janvier 2018. Intitulé Until Death Call My Name (n° 7), celui-ci contient notamment le titre « Outside Today », qui se hisse au 31e rang du Billboard Hot 100. En 2019, il revient avec le simple « Self Control » (n° 50). La même année, son duo « Bandit » avec Juice Wrld est un succès plus important (n° 10). Ses deux albums suivants, Top (2020) et Sincerely, Kentrell, (2021) se classent n° 1 aux États-Unis, tandis que le suivant The Last Slimeto (2022), faisant suite à l'EP Colors et abritant des duos avec Kehlani, Rod Wave et Quavo, se classe n° 2. Après les mixtapes 3800 Degrees rendant hommage à Juvenile et Lil Wayne et Ma' I Got a Family avec la participation de Nicki Minaj, le rappeur collabore avec son protégé Quando Rondo pour 3860 et quitte Atlantic Records pour Motown via son propre label. Dès le début de l'année 2023, il travaille à son cinquième album I Rest My Case (classé n° 9), aussitôt suivi par Don't Try This at Home (n° 5), comprenant les particpations de Post Malone et The Kid Laroi, Mariah the Scientist et Nicki Minaj. Avec l'extrait « Big Truck », YBNBA devient le plus jeune artiste à cumuler cent entrées au Billboad Hot 100. Les mixtapes Richest Opp et Decided 2 viennent complèter une année faste, avant une suite de singles hors-album en 2024 et une incarcération durant laquelle paraît l'album I Just Got a Lot on My Shoulders.