Richard Terfry est natif de Mount Uniacke près de Halifax (Nouvelle-Ecosse), où il voit le jour le 4 mars 1972. C'est dans cette région rurale, à l'extrême est du Canada, qu'il découvre le rap à son adolescence. Il fait ses premières armes sur CDKU, la radio du campus de Halifax, en tant que DJ Critical. Buck 65 utilise ensuite alternativement les pseudos de Johnny Rockwell, Haslam, Stinkin' Rich et Uncle Climax suivant sa tonalité du moment.
Si Buck 65 est effectivement impliqué dans le rap alternatif, il ne néglige pas une inspiration blues, country, electro, ou tout simplement rock. Toutes ces facettes commencent à être reconnues en 1996 avec Weirdo Magnet et surtout à partir de 1997 pour Vertex. Il faut ensuite attendre la signature d'un contrat avec Warner, pour voir Buck 65 atteindre l'échelon supérieur. L'album Talkin' Honky Blues en 2003 fait figure de révélation du rap laternatif, raflant au passage un Juno Award au Canada.
Après Secret House Against the World en 2005, Buck 65 fait de nouveau preuve de son ambition artistique pour Situation en 2007. L'album se veut conceptuel en relatant des évènements censés se passer en 1957, tout en revenant à un son plus rap qu'à l'accoutumée. En 2010, Buck 65 sort quatre EP, qui dévoilent la quasi intégralité de 20 Odd Years. Ce nouvel album sort en janvier 2011 et contient de nombreuses participations, dont celle de Olivia Ruiz débarrassée de son addiction au chocolat.