L'Américain Sean Michael Leonard Anderson est né le 25 mars 1988 à Santa Monica (Californie). Il n'en garde que peu de souvenirs car sa famille s'installe trois ans plus tard à Détroit (Michigan).
Sous le nom de Big Sean, il s'implique dans la mouvance rap de l'ouest de Detroit et fréquente assidument la radio spécialisée WHTD. Quand il apprend que Kanye West y donne une interview en 2005, Big Sean ne peut résister à l'envie de lui présenter ses compositions. Deux ans après, son rêve devient réalité avec la signature d'un contrat sur le label GOOD Music. Big Sean sort en novembre 2007 la mixtape Finally Famous: The Mixtape, disponible exclusivement en téléchargement. Il s'agit du premier volume d'une série qui l'occupe en 2009 et en 2010 avec deux suites supplémentaires.
L'album Finally Famous sort en 2011 et se classe numéro trois au classement général du Billboard. Parallèlement numéro deux de la catégorie rap, le disque peut compter sur les hits « Marvin & Chardonnay », avec Kanye West et Roscoe Dash, et « Dance (A$$) », avec le featuring de Nicki Minaj. En 2012, Big sean participe à la compilation Cruel Summer, qui présente les artistes du label de Kanye West. Il récolte à cette occasion deux nouveaux tubes (« Mercy » et « Clique »). Il effectue ensuite un retour à sa production personnelle avec la mixtape Detroit (2012), avant de connaître un nouveau succès grâce à son deuxième album, Hall of Fame (2013).
Très apprécie pour son flow, Big Sean est également souvent invité par d'autres artistes, tels The Game, Drake, Chris Brown, Miley Cyrus et Ariana Grande. En février 2015, sa notoriété s'étend à l'échelle internationale avec l'album Dark Sky Paradise, suivi deux ans plus tard par I Decided, qui se classe dans plusieurs pays européens dont la France.