Né le 14 septembre 1978 en Cornouailles, Charles Winston Gleave dit Charlie Winston est fils de musiciens. Ses parents tiennent un hôtel à Bungay (Suffolk) et jouent du folk. Son frère est Tom Baxter et sa soeur Vashti sont également musiciens.
Charlie Winston fait une fac de musique à Londres à 17 ans. Il pratique alors tous les genres du rock grunge au reggae dub, sans oublier un voyage initiatique en Inde où il se familiarise avec les tablas. Sa reprise du « I'm a Man » de The Spencer Davis Group, illustre une publicité pour la Volkwagen Polo et lui procure un début de notoriété. Son premier album Make Way sort sur le label Real World de Peter Gabriel, il tourne d'ailleurs en première partie de celui-ci en 2007. C'est la Française Catherine Ringer qui le présente au label Atmosphériques, Charlie Winston enregistre alors Hobo avec le concours de Mark Plati.
Le clip de « Like a Hobo » séduit immédiatement, la mélodie sifflée du titre emporte elle aussi l'adhésion. « Like a Hobo » se retrouve vite en tête des téléchargements légaux. L'album Hobo sort le 19 janvier 2009 en version digitale et le 26 janvier en version physique, entraînant le chanteur vers la popularité. Hobo est classé n°1 des ventes françaises le 18 juillet 2009 et séjourne pas moins de soixante-et-une semaines au top. Le phénomène touche essentiellement la France, Charlie Winston ne s'y trompe pas et fait participer Audrey Tautou au clip de « I Love Your Smile » en février 2010. Le DVD en public, Hit the Road est lui enregistré au Zénith de Paris le 2 février 2010 et sort le 5 avril en France.
Charlie Winston est de retour en novembre 2011 avec Running Still, précédé un mois avant du single « Hello Alone ». Réalisé avec son groupe où figure Medi, Running Still a l'immense tâche de prolonger l'histoire d'amour entre Charlie Winston et le public hexagonal. Le disque y parvient dans un style plus orienté pop rock et réussit à accrocher la cinquième place des ventes françaises. Le succès scénique de Charlie Winston ne faiblit pas, tandis qu'il se signale de nouveau à l'attention du public en participant en 2013 au tube « Dusty Men » de Saule. Pour Curio City, sorti en janvier 2015, Charlie Winston n'hésite pas à incorporer une dose conséquente d'electro à son folk rock.
