Fils d'épiciers du Bronx (New York) le corpulent Popa Cubby (Ted Horowitz de son vrai nom) commence ses activités musicales en tapant sur une batterie à quatorze ans, mais se met rapidement à apprendre la guitare après avoir découvert les Rolling Stones. Dans la foulée, il découvre le passé du rock et blues, tout en appréciant aussi le jazz. Afin de mettre son acuïté musicale en, il accompagne le poète punk Richard Hell en tant que guitariste, même si son véritable amour est le blues, et la chance ne va pas tarder à lui tendre la main.
En 1992, il se produit à un important festival de blues en Californie, et alignera plus de 200 dates dans les clubs américain cette même année. Parallèlement, il monte son label Laughing Bear Records et sort des albums intitulés It's Chubby Time ou Gas Money. Remarqué par Sony Music, il signe ensuite sur le label Okeh et enregistre Booty And The Beast. Sorti en 1995, cet album lui laisse un souvenir amer, car Popa ne voulait pas faire du blues commercial et chloroformé comme le lui suggérait le producteur Tom Dowd.
Le contrat avec Sony est rompu de suite et Popa aura la paix. Dans les années suivantes, il sort de bons disques sur de petits labels américains et la France, grâce au label Dixiefrog, le bichonne sérieusement. Véritable bête de scène, il défend le blues bec et ongles sur les planches et, à force de travail et de persévérance, devient populaire en France.
En 2000, il publie son album le plus achevé et malin, How'd A White Boy Get The Blues ?, sorte de précis de ce que sera le genre durant le troisième millénaire. Avec Electric Chubbyland en 2006, il rend hommage à son idole absolue, Jimi Hendrix. Pour Deliveries After Dark, le son est plus sombre, les rythmiques plus lourdes. Après Vicious Country en 2008 et The Fight Is On, premier album pour Mascot en 2010, arrive le live Back to New York City. L'infatigable guitariste revient en 2013 avec Universal Breakdown Blues et en 2014 pour I'm Feelin Lucky.
