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Olamide Gbenga Adedeji voit le jour le 15 mars 1989 à Bariga, au Nigéria au sein d’une famille de trois enfants. Son frère, Eniola Olamilekan se fera connaître en tant que DJ sous le nom d’Enimoney. À l’instar de ce dernier, Olamide évolue dans une sphère rap influencée par l’afropop. Il débute en 2010 avec le titre « Eni Duro » et se met en lumière en se produisant sur la scène des Hip Hop World Awards au Nigéria. Signé chez Coded Tunes, il quitte ce label et fonde le sien, YBNL Nation. Ce dernier héberge son premier opus, Rapsodi, en 2011, emmené par le simple « Omo to Shan », diffusé massivement sur les radios du pays. Dans la foulée, il collabore avec plusieurs artistes comme Wizkid, 9ice ou Reminisce. L’année suivante, l’artiste enchaîne avec YBNL, son deuxième album, produit par Tyrone et Pheelz entre autres. Il accueille en outre plusieurs invités comme Tiwa Savage, Davido ou Dammy Krane. Il retrouve Pheelz au détour de son album suivant, Baddest Guy Ever Liveth, en 2013. La discographie d’Olamide s’agrémente chaque année d’un nouvel opus : Street OT en 2014, Eyan Mayweather en 2015, The Glory en 2016, Lagos Nawa en 2017. Il observe ensuite une pause avant de revenir en 2020 avec Carpe Diem, distribué par Empire, et en 2021 avec UY Scuti. Collaborations respectives avec Ckay et Asake, les titres « Trumpet » et « New Religion » sont les deux premiers extraits de l'album Unruly (2023). En 2024, c'est avec le rappeur Russ (Russ Vitale) qu'il réalise le duo « Hello Habibi ».