Fat Freddy's Drop naît à Wellington, capitale de la Nouvelle-Zélande. Le groupe comprend le DJ et producteur Fitchie (né Chris Faiumu), le joueur de claviers Dobie Blaze (Iain Gordon), le chanteur Joe Dukie (Dallas Tamaira), le guitariste Jetlag Johnson (Tehimana Kerr) et une section de cuivres (trompette, saxophone, trombone). Le style de l'orchestre mêle le reggae roots et dub au jazz et à la soul.
Un premier album, Live at the Matterhorn, sort en 2001, suivi de Based on a True Story en 2005. Premier disque indépendant à prendre la tête des classements de l'île d'Océanie, il rafle quatre prix aux New Zealand Music Awards. Programmé de façon régulière par Gilles Peterson, Based on a True Story est nommé disque de l'année par les auditeurs de son programme sur BBC Radio 1.
Après une tournée en Océanie et en Europe dont le DVD Fantastic Voyages Vol. 1 se fait le témoin, Fat Freddy's Drop retourne en studio enregistrer Dr. Boondigga and the Big BW, paru au printemps 2009, avec la participation de la chanteuse de soul Alice Russell sur un titre. Le troisième album Blackbird, qui paraît en 2013, est encadré par deux nouvelles productions enregsitrées en public, Live at the Roundhouse (2010) et Live in Munich (2014). En 2015 sort le quatrième album Bays.
