Né le 9 avril 1987 à Westchester, dans la banlieue de New York, Jesse McCartney débute sa carrière artistique, à l'âge de dix ans, en participant aux comédies musicales Anna et le roi et Un Chant de Noël de Charles Dickens, sur les planches du Madison Square Garden. Il tient ensuite le premier rôle de la série télévisée All My Children jusqu'en 2001.
Sa carrière d'acteur l'amènera par la suite à s'afficher dans les séries Summerland (2004-2005), Ce que j'aime chez toi (2004), La Vie de palace de Zack et Cody (2005), Hannah Montana (2007), Greek (2008), et à doubler le personnage de Theodore dans le film d'animation Alvin et les Chipmunks (2008).
Parallèlement, Jesse McCartney mène une carrière de chanteur depuis ses débuts, en 1999, dans le boys band Dream Street. Ceux-ci sortent deux albums, dont un est certifié disque d'or aux Etats-Unis, avant leur séparation en 2002. En 2004, il chante pour des bandes originales de dessins animés produits par les studios Disney, comme Ella au pays enchanté, La Naissance d'une nouvelle star ou Comme Cendrillon.
Sa collaboration avec les studios Disney lui donne l'opportunité d'enregistrer un album solo intitulé Beautiful Soul (2004), dont le simple éponyme de l'album se place n° 1 des ventes aux Philippines, à Taïwan et en Australie, qui sera certifié disque de platine aux Etats-Unis. Jesse McCartney cosigne les titres « That Was Then », « She's No You », « What's Your Name » et « Get Your Shine On », le reste étant composé par le musicien Desmond Child.
En 2005, Jesse McCartney participe, aux côtés de Wyclef Jean ou Céline Dion, au simple « Come Together Now » réalisé au profit des victimes de l'ouragan Katrina.
Le deuxième album du chanteur, Right Where You Want Me (2005), mêlant pur R&B (« Just Go ») ou titres plus rock (« Can't Let You Go » ou « Blow Your Mind »), remporte un succès moindre. Son troisième album, intitulé Departure (2008), est mis en avant par le simple « Leavin » et compte un titre en français, « De toi à moi », et est coréalisé avec de grands producteurs de R&B (Sean Garret, JR Rotem, Kwame...).