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Damien Robitaille est né en 1981 à Lafontaine, à deux heures de Toronto par beau temps, dans l'Ontario (Canada), d'un père francophone et d'une mère anglophone. A huit ans, il étudie le piano classique, puis ajoute la guitare, la trompette et le violon quelques années après. Pour ses premières chansons, il passe de la langue anglaise à la française.
Etudiant à l'Université Wilfrid Laurier à Waterloo (Ontario), il monte parallèlement un groupe de rock baptisé The Mezameeze qui remporte le concours de l'école. En 2003, armé de son premier album autoproduit, Damien Robitaille tourne et parvient jusqu'à la finale du concours Ontario Pop. L'année suivante, il remporte six prix de la chanson, et s'installe à Montréal. En 2005, il gagne le Prix des Francouvertes et enregistre un premier album homonyme.
Vu en première partie de Marianne James en France en 2006, le chanteur ontarien est remarqué lors d'autres festivals ; le 16 octobre 2006 sort son deuxième album L'Homme Qui Me Ressemble où son humour décapant et son sens du groove sont appréciés d'un public plus large, notamment lors d'une excursion en France et en Belgique.
L'artiste nommé aux Juno Awards en 2008 (catégorie album), Damien Robitaille fait une razzia lors des Prix Trille d'or : le 19 mars 2009, il empoche cinq trophées (interprète masculin, spectacle, clip, prix Radio-Canada et prix de l'export). Le lauréat s'attelle ensuite à l'enregistrement de son deuxième album professionnel. Publié au Canada en septembre 2009, Homme Autonome fait l'objet d'une parution française en mars 2011. Entre-temps, le chanteur est consacré au Prix Félix-Leclerc 2010.
