Encouragés par l'émergence des premiers groupes de metal comme Black Sabbath, UFO ou Uriah Heep, Bobby Liebling et Geoff O'Keefe quittent leurs groupes respectifs Shades of Darkness et Space Meat pour donner vie en 1971 à Pentagram, dont le nom et l'imagerie renvoient aux sciences occultes.
Même s'il se produit sous d'autres noms tels que Virgin Death ou Macabre, le groupe revient à son choix initial. Vincent McAllister à la basse et Steve Martin à la batterie complètent le casting. Mais ce dernier, trop porté sur le jazz, est bientôt évincé au profit de Geoff O'Keefe, qui laisse son poste à John Jennings, le guitariste de son ancien groupe, et appréhende son nouvel instrument avec sa dextérité de multi-instrumentiste aguerri. Le jeu de chaises musicales se poursuit quand John Jennings, peu enclin à jouer du heavy metal, est remplacé par McAllister, qui montre d'aussi belles aptitudes sur six-cordes que sur quatre. Le poste de bassiste est naturellement pourvu par Greg Mayne, ici encore du vivier Space Meat.
La première moitié des années 1970 s'écoule entre ces changements de personnel et les répétitions sans qu'aucune maison de disques ne se manifeste. L'année 1975 pourrait constituer un tournant, le groupe obtenant d'enregistrer une démo auprès des producteurs de Blue Öyster Cult, mais le chanteur Bobby Liebling se brouille avec l'un d'eux et toute perspective tombe à l'eau. Ils ont également l'occasion de jouer devant Gene Simmons et Paul Stanley, mais les deux membres de Kiss ne manifestent pas d'intérêt et Pentagram continue sa route sans être signé. Cette année se conclue de la pire des manières avec une arrestation du chanteur, menant le reste du groupe à mettre fin au calvaire, à quitter le groupe, laissant à son leader l'usage du nom du groupe décimé.
En 1980, Bobby Liebling donne un nouvel élan à sa carrière en intégrant le groupe Death Row. Petit à petit, il invite d'anciens membres de Pentagram à le rejoindre et devant l'évidence que le groupe est en train de reprendre forme, les musiciens finissent par se produire à nouveau sous ce nom. Faisant de nouveau face à la frilosité des maisons de disques, le groupe décide d'autoproduire en 1985 son premier album Relentless. Le public amateur de metal l'accueille avec enthousiasme et la machine enfin lancée. Un deuxième album, Day of Reckoning, paraît deux ans plus tard, sous l'étiquette Napalm Records, cette fois. Mais le groupe échoue à nouveau quand la situation semble favorable puisque les tensions entre les musiciens les mènent à la séparation.
Il faut attendre l'année 1993 pour que Bobby Liebling et Joe Hassenlvander, le batteur de la précédente configuration, ne réactivent Pentagram en tant que duo. Ils enfantent deux albums, Review Your Choices (1999) et Sub-Basement (2001), avant que Joe Hassenlvander ne jette l'éponge. Bobby Liebling garde le groupe actif et recrute une nouvelle équipe qui l'aide à concevoir un nouveau disque, Show 'Em How (2004), un mélange d'anciens et de nouveaux titres. S'ensuit une période de semi-retraite qui s'achève en 2011 avec l'arrivée d'un nouveau disque, Last Rites, étrennant une formation inédite. En 2015, le groupe, accueillant un nouveau batteur en la personne de Pete Campbell, poursuit son oeuvre d'allégeance au metal avec la parution de Curious Volume.
