C'est à Oakland en Californie que Gerald Earl Gillum, alias G-Eazy, voit le jour le 24 mai 1989. Sa passion pour la musique se matérialise très tôt à travers sa participation à des groupes tels que Lil B ou The Cataracs, puis d'un groupe local nommé Bay Boyz qui parvient àcréer le buzz sur le site communautaire MySpace. Mais ses études emmènent le jeune homme loin du soleil californien, à la Nouvelle-Orléans, où il suit un programme sur l'industrie de la musique tout en développant une multitude de sons destinés à de nombreuses mixtapes en 2009. Grâce à certaines chansons telles que« Candy Girl » ou« Waspy », il se fait repérer par l'entourage de Drake qui le propulse en première partie, avant que Lil Wayne ou Snoop Dogg ne lui emboîtent le pas dans les années qui suivent.
À l'été 2011, G-Eazy est désormais diplômé et peut se consacrer à la musique : avec sa mixtape The Endless Summer, il attire l'attention d'un public grandissant et se retrouve même sur le podium des charts hip-hop d'iTunes avant de partir en tournée à travers les États-Unis. Pendant plus de deux ans, il écume les scènes nationales, forgeant son identité artistique et son image, jusqu'à être couronné « meilleur artiste underground » lors des Doobie Awards en 2013. Au moment où sort son premier LP, peu avant l'été 2014, G-Eazy est déjà une star, et ce nouveau statut se traduit immédiatement dans les charts puisque These Things Happen se classe à la troisième position du Billboard 200 et entre directement à la première place du Top R&B/Hip-Hop, Rap et Indépendant.
Un an seulement plus tard, après être apparu en featuring sur la reprise de la chanson « You Don't Own Me » de Lesley Gore par la chanteuse australienne Grace, G-Eazy annonce déjà la parution de son second opus, When It's Dark Out. Celui-ci abrite notamment le tube « Me, Myself & I », avec la participation de Bebe Rexha. Le titre se fraie un chemin dans les charts internationaux, de l'Australie à la Belgique, en passant par les Pays-Bas ou la France, servant de locomotive au disque tout entier,qui parvient à réitérer l'exploit de son prédécesseur en occupant à son tour la première position du Top R&B/Hip-Hop, Rap et Indépendant aux USA, et en obtenant une très honorable 5ème place dans le Billboard 200.