Ol Kainry est d'origine béninoise, il vient de Courcouronnes (Essonne). Il participe à partir de 1996 au groupe Agression Verbale avec qui il sort un mini-album. Ensuite, Ol Kainry commence l'aventure Facteur X avec Kamnouze et Jango Jack à partir de 1999. Le premier album de Ol Kainry à voir le jour est Au-Delà des Apparences en 2001, l'album se classe No 38 du Top. Le simple « Frédéric (Enfant du divorce) » fait une timide apparition dans le classement des simples. Les Chemins de la Dignité en 2004 est le plus important succès de Ol Kainry, il est No 21 des ventes.
Ensuite Ol Kainry réalise un de ses rêves en réalisant l'album Ol Kainry & Dany Dan en 2005, il voue en effet une grande admiration à l'ancien membre du groupe Les Sages Poètes de la Rue. En 2007 Demolition Man déçoit quelque peu et se retrouve seulement 52ème du top. Depuis Ol Kainry a quitté Nouvelle Donne, son label de toujours, il s'apprête à faire un retour fracassant en indépendant.
Prévu le 20 septembre 2010, Iron Mic se voit reporté pour diverses raisons, notamment un litige avec le chausseur de luxe Christian Louboutin à propos du titre « Sexy legging & Louboutin ». Le cinquième album d'Ol Kainry publié finalement le 13 décembre bénéficie d'une distribution de rêve avec Médine, Youssoupha, Seth Gueko, Kennedy, Mister You, Dixon, Tito Prince et Sinik. Iron Mic 2.0 est un échec qui ne parvient pas à entrer dans les cent meilleures ventes françaises. Ol Kainry lèche ses plaies durant trois ans et décide de sortir dans les thèmes qu'il aborde d'une logique de quartier. Oxmo Puccino, Mike Kenli et Youssoupha l'aident dans son entreprise sur Dyfrey en septembre 2013.
Ol Kainry donne une suite à ses aventures avec Danny Dan pour Saison 2 en 2014 avant de se concentrer sur un nouvel album studio, Superman Noir, dont le titre rappelle une chanson qu'il a signée avec Jango Jack.