William Leonard Roberts II naît le 28 janvier 1976, à Coahoma County, dans l'État du Mississippi, et grandit à Carol City, près de Miami, ou il demeure jusqu'au diplôme. Après un bref passage à l'Université de l'État d'Albany, en Géorgie, il rejoint bien vite le label de rap Suave House Records, ancien repaire discographique du duo légendaire du Sud, 8Ball & MJG.
Empruntant au passage l'identité sur disques de Ricky Ross, également connu sous le surnom de Freeway, trafiquant de narcotiques resté dans la légende, afin de mieux crédibiliser son passé de négociant de drogues. Il parsème du coup chacun de ses titres de références aux substances illicites, et la vie qui en découle. Il signe un contrat avec Slip-N-Slide Records et en profite pour partir en tournée en compagnie de son collègue Trick Daddy, tout en apparaissant sur quelques albums du label.
Jay-Z, alors président de Def Jam, se trouve fortement intéressé par le rappeur à la voix pâteuse et aux talents au microphone restant encore à prouver, et propose un contrat de distribution à la totalité des artistes de Slip-N-Slide. Le charismatique rappeur à la tête de la franchise de rap la plus importante de l'industrie est avant tout impressionné par la présence et l'élocution originale du Floridien et décèle en lui un énorme potentiel. Def Jam en fait son artiste à découvrir de 2005.
Rick Ross inonde le marché des mixtapes, afin de mieux faire circuler son nom auprès du grand public, lâchant ici ou là quelques morceaux de son album à venir, dont « Hustlin' », tube en puissance qui se verra décliner en version remix en compagnie de justement Jay-Z et l'homologue de Ross du côté d'Atlanta, Young Jeezy. Avec les producteurs les plus en vogue du moment aux manettes sonores, c'est tout naturellement que Port of Miami, le premier album de Rick Ross, devient l'un des plus gros succès de l'été 2006.
La suite arrive en mars 2008, et le résultat est similaire, Trilla débouchant directement en tête des meilleures ventes du Billboard 200. Bien appuyé par des singles accrocheurs et des invités choisis parmi les plus vendeurs du moment, R. Kelly, T-Pain, Nelly ou encore Trey Songz. L'album avait cependant été repoussé en raison de la réponse peu enthousiaste du public pour le premier single, décision plutôt judicieuse en regard du résultat.
Le troisième album du rappeur s'est vu décalé pour les mêmes raisons, prévu désormais pour le 21 avril 2009. Il sortira cette fois-ci sur son propre label, Maybach Music Group. Deeper Than Rap coiffe finalement également le Billboard, devenant le troisième numéro un consécutif de Rick Ross. Le suivant, Teflon Don (2010), connaît un sort à peine moins enviable en se classant numéro deux des ventes américaines. Incarnant une sorte de version gangsta de Barry White, Rick Ross offre avec God Forgive, I Don't, paru en 2012, une véritable quintessence du rap canaille du sud des États-Unis.
Ce nouveau numéro un américain - et n° 29 en France, son meilleur classement hexagonal - montre qu'au lieu de lasser Rick Ross s'est fait une place à part dans le rap game. Cette position est confortée par le défilé impressionnant de personnalités qui viennent rendre hommage à ce parrain du gangsta rap sur Mastermind (2014), nouveau sacre au Billboard, comptabilisant les présences de P. Diddy, Jay-Z, Kanye West, Lil Wayne, Mike Will et The Weeknd. En novembre de la même année, Rick Ross remet son titre en jeu avec Hood Billionaire, à la tonalité plus lourde. En 2015, une mixtape baptisée Black Dollar prépare la sortie de Black Market, sur lequel se distinguent à tour de rôle John Legend, Cee Lo Green, Nas, Mariah Carey, Mary J. Blige, Chris Brown et Future. L'album suivant, Rather You Than Me, ne baisse pas en intensité, présentant une liste d'invités impressionnante avec entre nombreux autres : Raphael Saadiq, Young Thug, Gucci Mane, Ty Dolla $ign, Future, Yo Gotti ou encore Nas.