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Down with Webster, eine kanadische Rap-Rock-Band aus dem Stadtteil The Beaches in Toronto, wurde 1998 von Patrick Gillett und Tyler Armes gegründet. Ursprünglich eine instrumentale Jazzband, entwickelten sie sich zu einer Rap-Rock-Band, nachdem sie Hip-Hop-Elemente eingebaut hatten. Nach der Veröffentlichung des gleichnamigen Debütalbums im Jahr 2007 gelang ihnen der Durchbruch mit der Veröffentlichung von Time to Win, Vol. I im Oktober 2009, das die Singles "Rich Girl$" und "Your Man" enthielt. Im darauffolgenden Jahr unterschrieben sie bei Universal Motown und veröffentlichten ihr Major-Label-Debütalbum Time to Win, Vol. II, das den Track "She's Dope" enthielt. Mit ihrem 2014 erschienenen Nachfolgealbum Party for Your Life, das die Songs One in a Million" und Chills" enthielt, erzielte die Band einen kommerziellen Erfolg. Down with Webster tourten ausgiebig, unter anderem als Headliner durch Kanada und die Vereinigten Staaten. Sie wurden für mehrere Preise nominiert, darunter Juno Awards, MuchMusic Video Awards und Canadian Radio Music Awards. 2015 trennte sich die Band, fand aber 2020 wieder zusammen, um das Album V aufzunehmen, das 2021 erschien, bevor sie 2024 für eine Reihe von Konzerten wieder zusammenkam.