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A la fin des années quarante, deux styles caribéens se disputent les faveurs du public jamaïcain, le calypso venu de Trinité-et-Tobago et le mento. Ce dernier est un style purement jamaïcain, d'origine rurale et souvent joué sur des instruments de fortune bricolés localement. La basse n'existe pas en mento, remplacée par le marimbula, instrument d'origine africaine venu de Cuba et aussi appelé rhumba box. L'orchestre Navy Island Swamp Boys de Port Antonio devient célèbre pour être régulièrement invité par l'acteur Errol Flynn pour jouer sur son yacht, amarré au large de Port Antonio.
Navy Island Swamp Boys se sépare en 1955 et donne naissance à The Jolly Boys. Moses Dean (guitare, banjo), "Papa" Brown (marimbula), Derrick "Johnny" Henry (batterie, percussions), Martell Brown (guitare), et David "Sonny" Martin (guitare) son les membres originels du groupe. The Jolly Boys joue alors principalement dans les hôtels, clubs et fêtes privées en Jamaïque. A partir du milieu des années soixante, The Jolly Boys est connu internationalement et décroche des engagements aux Etats-Unis.
Ancêtre du reggae, le mento ne bénéficie que très peu de l'engouement pour la musique jamaïcaine survenu à la fin des années soixante-dix. The Jolly Boys continue d'exister, mais deux groupes distincts se disputent désormais l'appellation et cohabitent tant bien que mal. La formation de The Jolly Boys varie alors en fonction des allées et venues des uns et des autres, avant que le temps ne vienne éclaircir les rangs du groupe au gré des inévitables décès.
Il faut attendre 1989 pour que The Jolly Boys sorte son premier album avec l'acclamé Pop 'n' Mento. Sunshine n' Water (1990) et Beer Joint & Tailoring (1991) se contentent de reprendre la formule et s'avèrent moins marquants. Le répertoire du groupe est alors constitué par des standards du répertoire traditionnel des Caraïbes. La "guerre" entre les deux incarnations de The Jolly Boys cesse en 2006, un seul groupe subsistant, emmené par le chanteur Albert Minott. Redécouvert une nouvelle fois par Amy Winehouse ou Gorillaz lors d'enregistrements en Jamaïque, The Jolly Boys nouvelle formule enregistre l'album Great Expectation. Sorti en novembre 2010, Great Expectation apporte un éclairage mento inédit à des titres internationaux.
