Macy Gray (de son vrai nom Natalie Renee McIntyre) est née le 6 septembre 1967 à Canton (Ohio), aux États-Unis. Sa rencontre avec le producteur Joe Solo, alors qu'elle travaille comme caissière pour payer ses études, lui permet de se lancer dans une carrière de chanteuse, écumant d'abord les clubs de jazz de Los Angeles. Peu confiante dans sa propre voix, malgré les encouragements de son Pygmalion, Macy Gray n'en remporte pas moins un grand succès auprès du public jazzy.
Elle signe sur un premier label, Atlantic, mais les relations de travail avec la maison de disques se passent mal : la chanteuse fait un break momentané, dont viendra la sortir Epic Records, qui a découvert sa maquette de démonstration. Soudain extirpée de l'obscurité, Macy Gray connaît un lancement de choix : en 1999, le single « I Try », second extrait de l'album On How Life Is, remporte un énorme succès. A 32 ans, Macy Gray, particulièrement appréciée du public britannique, devient une vedette internationale. Elle bénéficie notamment du boom du R&B, auquel elle insuffle une touche jazzy. « I Try », tube mondial, vaut un Grammy Award à son interprète. Mais Macy Gray joue ensuite de malchance : en 2001, invitée à chanter à une manifestation de la Ligue de football américain qui se tient dans sa ville natale, elle oublie les paroles de l'hymne national américain qu'elle devait interpréter et s'enfuit de scène sous les huées.
En septembre 2001, son deuxième album, The ID, qui sort la semaine suivant les attentats du World Trade Center, ne remporte guère de succès. Macy Gray se relance en 2003 grâce au single « When I See You », extrait de son troisième album, The Trouble With Being Myself. La chanteuse laisse ensuite passer quatre ans avant de reprendre le chemin des studios, sortant simplement un album live en 2005. Big, quatrième album studio de Macy Gray, sort en 2007. Malgré un bon succès critique, le disque ne remporte qu'un succès relatif aux Etats-Unis, marchant comparativement mieux à l'étranger. Si elle n'a pas encore battu des records de vente, Macy Gray a néanmoins, grâce à un single au succès universel, bâti une carrière à la réelle richesse artistique.
La princesse néo-soul consacre les trois années suivantes à la confection, paroles et musiques, de son cinquième album. Avec la sortie de The Sellout en juin 2010, Macy Gray montre qu'elle compte bien redorer son blason grâce à des titres punchy comme « Beauty In the World » ou « Real Love », en duo avec Bobby Brown. L'album produit par Manny Maroquin (Lady GaGa) compte également les participations du groupe Velvet Revolver, avec Slash. En mars 2012, Macy Gray visite son répertoire de reprises dans Covered, son sixième album studio produit par Hal Wilner. Les versions de succès de Nina Simone, Kanye West, Radiohead, Arcade Fire, Eurythmics ou Metallica sont entrecoupées d'intermèdes de Nicole Scherzinger ou JB Smoove.
Macy Gray va plus loin en novembre 2012 en écrivant une vibrante lettre d'amour à Stevie Wonder, sous la forme de l'album Talking Book. Elle y reprend en effet l'intégralité du chef d'oeuvre homonyme sorti quarante ans plus tôt. Si l'entreprise est réussie, d'un point de vue commercial la chanteuse s'éloigne des meilleures places de ventes de disques. Cela ne l'empêche pas de proposer de nouvelles compositions sur The Way (2014), avec la présence de Booker T. Jones sur l'un des titres. Pour son neuvième album Stripped (2016), enregistré dans une église de Brooklyn à New York dans un style dépouillé proche du jazz, elle s'entoure de Russell Malone (guitare), Daryl Johns (basse), Ari Hoenig (batterie), Wallace Roney (trompette) et des producteurs David et Norman Chesky. Signée par la filiale Artistry Music du label Mack Avenue, la chanteuse revient à la néo-soul de ses débuts pour son dixième album Ruby (2018), auquel collaborent Ryan Tedder et Meghan Trainor.
