Le répertoire de ce song-writer, parmi les plus originaux des années 1970, aborde des sujets aussi variés que le fait de manger en ville, le vieillissement ou la famille, à laquelle il consacre un superbe album en 1992 (History, Virgin). Il vit alors séparé de son épouse, Kate Mc Garrigle. Dans ce disque, il effectue un parcours introspectif, et évoque le souvenir de son père, Loudon Wainwright Jr, éditorialiste renommé de Life Magazine dont il reprend « A Handful of Dust », écrit en 1952 pour Billie Holiday.
Une musique folk teintée d'ironie. L'ensemble est lumineux et léger comme les ballades country et les complaintes folk qu'il affectionne depuis ses débuts engagés en 1969 au Gastlight de Greenwich Village. Quel que soit le thème abordé (social, psychologique, folk), sa voix aux multiples possibilités s'accompagne souvent d'un humour noir et ravageur. Sur scène, Wainwright ne manque pas non plus d'être drôle. Il privilégie la formule acoustique (après une courte expérience électrique avec The White Cloud, formation rock occasionnelle) et préfère les clubs et les bars aux grandes salles de concert. L'album en public Career Moves, enregistré pour son jubilé d'argent au Bottom Line de New York en mai 1993, en témoigne.
Loudon Wainwright III fait des apparitions sur le grand et le petit écran : M.A.S.H. de Robert Altman en 1970 ou Jacknife de David Jones en 1988 et avec Robert de Niro.
