Aimee Mann naît le 8 septembre 1960 à Midlothian, dans l'Etat de Virginie, aux Etats-Unis. Elle apprend la guitare et la basse, mais se concentre rapidement sur la seconde. Après le lycée, elle part suivre les cours du prestigieux Berklee College of Music de Boston. Elle n'y fait pas long feu : elle quitte l'école, préférant former le groupe punk The Young Snakes. Il réunit Aimée Mann au chant et à la basse, le guitariste Doug Vargas et le batteur Dave Bass, vite remplacé par Mike Evans. Ils sortent un single, « Brains and Eggs », puis enregistrent le maxi Bark Along with the Young Snakes en 1982. Cependant, la jeune et blonde chanteuse se lasse vite des sonorités noise et punk, et rêve de « douceur et de mélodie ». En 1983, elle dissout le groupe.Elle se lance aussitôt dans un nouveau projet avec un ancien camarade du Berklee College of Music, le batteur Michael Hausman. 'Til Tuesday, formation aux inspirations pop et new-wave, réunit les deux complices, le guitariste Robert Holmes et le pianiste Joey Pesce, plus tard remplacé par Michael Montes. Le guitariste Jon Brion les rejoint aussi en cours de route. Le groupe sort un premier album, Voices Carrye, en 1985. Le disque connaît son petit succès, et remporte même le MTV Video Music Award for Best New Artist de la même année. C'est le début d'une carrière plus ou moins florissante jusqu'en 1990, avec deux albums : Welcome Home (1986) et Everything's Different Now (1988), qui est un échec cuisant. Aimee Mann se lance alors dans l'aventure du solo, tout en continuant de faire appel à ces anciens camarades lors de ses enregistrements, en particulier Jon Brion, qui travaille sur la plupart de ses albums.Son premier album solo, Whatever, sort en 1993. Ses treize chansons, servies par les textes très personnels et convaincants d'Aimee Mann, présentent des mélodies oscillant entre le folk et le rock. Whatever reçoit les encouragements de la critique, mais pas ceux du public. En 1995, elle commence à faire parler d'elle, en signant le single « That's Just What You Are » qui figure sur la bande originale de la série Melrose Place. Le temps est venu d'enregistrer un second album. Mais son label Imago fait faillite et refuse qu'elle signe avec une autre maison de disques. Aimee Mann contre-attaque, réussit à obtenir gain de cause et part chez DGC Records, une filiale de Geffen. Elle part alors en Angleterre pour enregistrer son deuxième et brillant album I'm With Stupid (1996), qui reçoit les honneurs de la presse... mais toujours pas ceux du public. Ce qui n'empêche pas Aimee Mann de se produire avec ses amis Michael Penn (qui devient son époux) ou Fiona Apple au Café Largo, le célèbre club de Los Angeles et de se créer petit à petit un petit groupe d'admirateurs connaisseurs.
Le nouveau siècle marque un tournant dans la carrière d'Aimee Mann. Car la chanteuse compte le réalisateur Paul Thomas Anderson parmi ses proches. Celui-ci lui propose de signer neuf des treize titres de la bande originale de son film Magnolia. Aimee Mann s'investit pleinement dans ce projet, et les textes des morceaux correspondent ainsi tout particulièrement aux sentiments des personnages. Dès sa sortie, le long-métrage joué par Tom Cruise et Penelope Cruz est un vrai succès commercial, et la chanson « Save Me » est nominée aux Golden Globes, aux Grammy Awards et aux Oscars. Elle perd face au « Tarzan » de Phil Collins mais cette mise en lumière médiatique la révèle enfin au grand public. Et aux malhonnêtes, comme le label Hip-O qui se permet de publier une Ultimate Collection de l'artiste sans avoir obtenu son accord.
Ce succès lui permet de se libérer de son label, Geffen, qu'elle juge inefficace. Elle crée son propre label, ironiquement nommé SuperEgo records en référence aux mauvais penchants du milieu du show-business. Bachelor No. 2, or the Last Remains of the Dodo paraît en 2000. L'album profite encore du succès de la bande originale de Magnolia et reprend des chansons y figurant comme « You Do » et bien sûr « Save Me ». Ravie de la nouvelle liberté offerte par SuperEgo, Aimee Mann sort des albums à sa guise, c'est-à-dire très régulièrement. Son quatrième album, Lost in Space (2002) ne fait pas beaucoup parler de lui, à tort. La chanteuse y évoque ses thèmes de prédilection : l'amour, les erreurs humaines, la maturité. De la maturité, Aimee Mann n'en manque pas. Réalisant que la vague de succès connue au moment de Magnolia n'était qu'éphémère, elle se concentre davantage encore sur ses compositions, et refuse de céder aux diktats commerciaux en persistant dans ce qu'elle sait faire de mieux : la pop-folk.
Son disque Live at St. Ann's Warehouse, sorti à la fin de l'année 2004, retrace sa tournée de l'été précédent, révélant une réelle présence scénique et sa proximité avec le public. Forgotten Arms (2005) est un album concept. Racontant les amours de John, un boxeur drogué, vétéran de la guerre du Vietnam, Aimee Mann s'y révèle touchante et émeut un public plus large que d'habitude, d'autant plus que la pochette du disque remporte un Grammy Award (« Grammy Award for Best Recording Package») en 2006. One More Drifter In The Snow, paru en 2006, rend hommage aux crooners américains (Dean Martin, Sinatra) en rassemblant des reprises de chansons de Noël. Ce n'est guère convaincant, malgré la démonstration des deux principales (et habituelles) qualités de la chanteuse : la sincérité et l'élégance. @#%&*! Smilers, qui sort en 2008, est son septième album solo. Il se classe en très bonne position dans les classements américains et bénéficie d'un accueil bienveillant en Europe. Puis en 2012, elle publie Charmer, sur lequel elle invite le chanteur de The Shins, James Mercer. Elle laisse ensuite un temps ses activités en solo de côté pour donner la chance à un duo qu'elle décide de former avec le chanteur et guitariste Ted Leo, malicieusement baptisé The Both. Leur entente débouche sur un premier album homonyme, publié en 2014.
