Hollywood Undead se forme à Los Angeles (Californie) par Aaron Erlichman dit Deuce (chant, production), Jorel Decker dit J-Dog, Shady Jeff Philips (Jeffrey Phillips), George Ragan dit Johnny 3 Tears, Jordon Terrell dit Charlie Scene, Dylan Alvarez dit Funny Man et Matthew Kusek dit Da Kurlzz. Les surnoms des membres du groupe sont prétextes à des maquillages inspirés de films d'horreur comme Saw ou Scream.
La formation réussit une synthèse percutante de rap et de metal sur le premier album Swan Songs, qui voit le jour en 2008 et vaut déjà à Hollywood Undead un certain succès qui ne se démentira pas par la suite. L'album se classe n°22 au Billboard américain et effectue une percée au Royaume-Uni et en Allemagne.
Son successeur, Desperate Measures, sort en novembre 2009. Il offre un CD et DVD constitué d'inédits et de reprises réussies de « Immigrant Song » (Led Zeppelin) ou « Shout at the Devil » (Mötley Crüe), ainsi que des morceaux joués en public et, sur le DVD, un concert filmé. Aaron Erlichman, qui quitte le groupe en 2009, est remplacé par Daniel « Danny » Murillo, ancien candidat de l'émission de télé-crochet American Idol et chanteur de Lorene Drive. Sorti en avril 2011, American Tragedy se classe dans le top 5 du Billboard. Il est suivi en novembre par une édition plus complète comprenant des remixes d'Andrew W.K., Borgore et KMFDM.
Après une nouvelle tournée à succès, Hollywood Undead enregistre l'album Notes from the Underground (janvier 2013), qui se classe n°2 aux États-Unis et n°1 au Canada. Le quatrième album, Day of the Dead, paraît en mars 2015. L'année suivante, le groupe retourne en studio et change de label ; Matthew « Da Kurlzz » Kusek ne participe guère à l'album Five (octobre 2017), qui compte une apparition du rappeur B-Real sur le titre « Black Cadillac ».
