Thomas Wesley Pentz, ou encore Diplodocus, Wes Gully, ou Wes Diplo, naît dans le Mississippi à Tupelo le 10 novembre 1978 mais passe son enfance dans le sud-est des Etats-Unis. Là, en Floride, il navigue entre la boutique de son père et les discussions sur les alligators en compagnie de son oncle. Tout en rêvant d'une carrière de paléontologiste et imaginant dans les bayous une faune composée principalement de dinosaures. Il choisit cependant de poursuivre dans le septième art, squattant les bancs de plusieurs lycées de Floride, formation qu'il terminera à la Temple University de Philadelphie.
Fatigué du quotidien américain, il s'échappe en effet au Japon où il passe le plus clair de son temps à composer des morceaux qu'il envoie à Will Ashon, fondateur du label anglais de hip-hop indépendant Big Dada. Il est signé dans la foulée et rentre au pays en emménageant à Philadelphie. Mais les débuts sont difficiles, il doit cumuler les petits emplois, partagés entre le social et l'art, tout en jouant occasionnellement le deejay. Il a du mal à joindre les deux bouts même s'il découvre la scène crunk et les rythmes de la Baltimore Club Music alors qu'il assure le soutien d'étudiants.
Il rencontre en 2003 son alter ego DJ Low Budget avec lequel il fonde Hollertronix, une soirée où la dance music à l'honneur est bien enveloppée au creux des autres genres musicaux. Le phénomène prend vite de l'ampleur et toute la scène club de la côte est commence à se déplacer en masse dans le club de Philly. Les deux hommes capitalisent sur le phénomène et sortent sous le même alias Hollertronix Never Scared, une mixtape représentative de leurs soirées mélangeant la pop des années 1980, l'electro, le rap du sud ainsi que bien évidemment la Miami Bass. La compilation se retrouve classée par le New York Times comme l'un des meilleurs albums de la même année.
Il poursuit dans un autre genre musical avec l'EP Epistemology Suite, première de ses sorties pour Big Dada, et surtout Florida en 2004, nettement plus planant et travaillé au niveau des mélodies, et donc plutôt éloigné des mash-up habituels pour le coup. L'album inspiré de Go Down Moses de Wiliam Faulkner en déroute plus d'un mais démontre l'étendue de la palette du bonhomme qui n'hésite pas à y inviter tous ses amis, Martina Topley-Bird protégée de Tricky et Sandra Melody en tête. Après un séjour à Rio de Janeiro et sa jeunesse urbaine, il y découvre le baile funk, également connu comme le funk carioca, et se prend de passion pour ce nouveau courant qui remplit les rues de la ville et lui rappelle les rythmes et l'énergie de la Miami Bass.
De retour au pays, il sort plusieurs mixes de baile funk, tels que Favela on Blast: Rio Baile Funk 2004 ou encore Favela Strikes Back, se faisant le véritable haut-parleur de ce mouvement encore totalement inconnu dans le reste du monde. Diplo est d'ailleurs aujourd'hui en pleine phase de post-production pour un documentaire traitant du baile funk, Favela on Blast, espérant continuer à susciter toujours plus d'intérêt de la part des oreilles américaines et au-delà. Il rencontre M.I.A., la jeune rappeuse anglaise originaire du Sri-Lanka, au club londonien Fabric, l'accueillant de manière fortuite avec « Galang », le dernier single de la jolie métisse. Il lui est par ailleurs demandé d'enregistrer au même endroit une de ses sessions mythiques derrière les platines pour le 24ème opus de la série Fabric Live, logiquement prénommé Fabric Live 24.
Il enchaîne toujours cette même année les mix CD et les maxis, tous reçus avec intérêt, notamment le « Piracy Funds Terrorism, Vol. 1 » qui permet de sortir M.I.A. hors de ses frontières britanniques. M.I.A. et Diplo entretiendront par la suite une relation qui dépassera largement le cadre artistique. Il accompagne l'artiste anglaise en devenant son DJ sur la tournée Arular Tour en 2005 et est récompensé du titre de meilleur DJ de l'année par la revue Spin Magazine. Il lance son propre label, Mad Decent, en 2006, signant naturellement le groupe brésilien de baile funk Bonde do Role.
Il continue de jongler entre le social et l'artistique, lançant en 2007 le mouvement Heaps Decent Project avec ses partenaires Andrew Levins and Nina Agzarian. Il enregistre également en compagnie de M.I.A. et de jeunes détenus des morceaux au sein d'un centre de rétention, mission qu'il projette de poursuivre dans d'autres pays. Avec Switch, il monte le projet Major Lazer dont l'enregistrement a lieu en Jamaïque courant 2009. Le jeune homme ne semble posséder aucune barrière musicale, et son énergie débordante couplée à sa curiosité en font naturellement le baromètre des nouvelles tempêtes musicales du moment.
Outre de nouvelles collaborations avec Kanye West, Britney Spears (« Circus »), Sia et de nombreux remixes, Diplo présente début 2011 Riddimentary, sa propre sélection des perles du label de reggae Greensleeves. À l'été 2012 suit l'EP 6 titres Express Yourself débité à vive allure par Nicky Da B.
