Harry Rodger Webb, dit Cliff Richard, est né le 14 octobre 1940 à Lucknow, en Inde, faisant alors partie de l'Empire britannique. Ses parents (un père indien et une mère anglaise) s'installent à Cheshunt (Hertfordshire, Angleterre) en 1948.
En 1957, l'adolescent épris de skiffle forme son premier groupe, Cliff Richard & the Drifters. Dès le premier disque produit par Norrie Paramor dans le studio d'Abbey Road, le succès est instantané, non pas avec « Schoolboy Crush », mais par sa face B, « Move It », n°2 des charts à l'été 1958.
L'été suivant, en 1959, c'est au tour de « Livin' Doll » d'être élu en tête des classements anglais. Le fait que le groupe se transforme en Cliff Richard & the Shadows ne change rien, les hits n°1 se suivent : « Travellin' Light », « I Love You » et « A Voice in the Wilderness », avec Hank Marvin et Bruce Welch aux guitares, Jet Harris (basse) et Tony Meehan (batterie). De leur côté, The Shadows connaissent la gloire avec leurs morceaux instrumentaux ( « Apache » n°1 en 1960, « Wonderful Land », « FBI »).
En 1963, Cliff Richard & the Shadows obtiennent un dernier grand succès avec le film Summer Holiday dans lequel ils apparaissent, et sa bande originale aux trois n°1 : « Summer Holiday », « Bachelor Boy » et « The Next Time ». Le groupe jouent dans six films, puis se sépare devant le succès des instrumentistes. Cliff Richard, considéré alors comme l'équivalent d'Elvis Presley en Grande-Bretagne, marque un tournant dans sa carrière en se convertissant à la religion anglicane. Il délaisse le rock'n'roll pour un répertoire plus pop. En 1967, « The Day I Met Marie » est n°1, et Cliff Richard joue dans le film Two a Penny.En avril 1968, le chanteur est classé n°2 au concours de l'Eurovision avec la chanson « Congratulations ». Une rumeur de trucage plane sur ce classement, tandis que le titre devient n°1 des ventes en Europe. Pendant la première moitié des années 1970, Cliff Richard devient un animateur de télévision populaire. Il revient à la chanson en 1976 avec l'album I'm Nearly Famous qui inclut le hit « Devil Woman ».
À l'été 1979, le toujours sémillant Cliff Richard reste quatre semaines en tête des charts avec « We Don't Talk Anymore », produit par Bruce Welch. A 40 ans, il est décoré de l'Ordre de l'Empire britannique. L'année suivante, son duo « Suddenly » avec Olivia Newton-John, tiré du film Xanadu, est n°20 aux Etats-Unis. Cliff Richard continue d'enregistrer des albums très pop ans les années 1980 : I'm No Hero, Love Songs, Wired for Sound, Silver.
En 1987, l'album Always Guaranteed marque une nouvelle étape. C'est l'album entièrement original le plus vendu de sa carrière. Il contient les singles « My Pretty One » et « Some People ». Fin 1988, le single « Whistletoe and Wine » est numéro un.
Au cours des années 1990, Cliff Richard est par deux fois n°1 avec le titre de Noël « Saviour's Day » fin 1990 et le single caritatif « Millenium Prayer » fin 1999, refusé par EMI et sorti sur son label Papillion. Entre-temps, le 25 octobre 1995, il est fait Chevalier du Royaume et devient Sir Cliff Richard.
Après The Album en 1993, et Real As I Wanna Be en 1998, Cliff Richard publie l'album Wanted, constitué de standards de The Beatles, Elvis Presley et compagnie. En 2004, Something's Going On (n°7) est réalisé à Nashville avec Barry Gibb (Bee Gees). L'année 2009 est celle du retour de Cliff Richard & the Shadows avec l'album Reunited. Puis, après un album de blue-eyed soul, Soulicious (2011), le septuagénaire consacre deux volumes au rock'n'roll de sa jeunesse, The Fabulous Rock'N'Roll Songbook (2013) et Just...Fabulous Rock'N'Roll (2016).
Mis en accusation d'abus sexuels, le chanteur fait l'objet d'une investigation à son domicile en août 2014 et de poursuites à son encontre, jusqu'à sa relaxation survenue en juin 2016, après vingt-deux mois d'enquête. Affaire dans l'affaire, il intente un procès à la BBC pour violation de sa vie privée, qu'il remporte. Affecté mais libéré de tout soupçon, Cliff Richard retourne en studio pour enregistrer l'album Rise Up (novembre 2018), premier recueil de chansons originales en quatorze ans.
Cliff Richard est l'artiste qui est resté le plus longtemps dans les charts anglais, après son idole Elvis Presley.
